Redoks aminasyonu ile indolin ve ketonlardan N-alkil indollerin sentezi

Abstract

İndol ve türevleri çok sayıda biyolojik reseptöre yüksek afinite ile bağlandığı için ayrıcalıklı farmakolojik yapılar olarak bilinmektedir. Ayrıca indol birimi çok sayıda doğal ürünün ve sentetik biyolojik aktif bileşiğin yapı taşını oluşturmaktadır. N-alkil indoller çok sayıda doğal ürün ve ilaç bileşiklerinin yapısında bulunduklarından dolayı indol ve türevleri tartışılmaz bir öneme sahiptir. Bu çalışmada, katalizör olarak Bi(NO3)3.5H2O kullanarak indolin ile ketonların redoks aminasyon reaksiyonları araştırıldı. Elde edilen sonuçlar ketonların doğasına bağlı olarak genellikle yarışmalı bir şekilde redoks aminasyou ve redüktif aminasyon prosesleri üzerinden N-alkil sübstitüe indol / indolin türevlerinin oluştuğunu gösterdi. Redoks aminasyonu ve redüktif aminasyon ürünlerinin oluşumu için mekanistik yönler tartışıldı. Ürünlerin yapı analizleri NMR, IR ve elementel analiz yardımıyla yapıldı.Anahtar Kelimeler: İndol, N-alkil indol, redüktif aminasyon, alkilasyon, redoks aminasyonu

Indole and it's derivatives are privileged pharmacologic structures because they have high binding affinity for various biological receptors. Besides, Indole moiety constitutes building block of many natural product and synthetic biological active compounds. Despite N-alkyl indoles are found in numerous natural product and drug compounds, indole and it's derivatives have undisputed importance. In this thesis, the redox amination reactions of the indole and various ketones were studied using Bi(NO3)3.5H2O was used as a catalyst. Depending on the nature of ketones, the obtained results showed that N-alkyl substituted indole/indolin derivatives occurred competitively via redox amination and reductive amination process. The formation mechanisms of redox amination and reductive amination products were discussed. Structure analysis of the products were done by using NMR, IR and elemental analysis.Keywords: Indole, N-alkyl indole, reductive amination, alkylation, redox amination