Diazanaftalinlerin indirgenmesi ve brominasyonu

Abstract

Diazanaftalin ve türevleri heterosiklik, biyoorganik ve farmasotik kimya açısından oldukça önemli moleküllerdir. Bu yüzden bu molekül ve türevlerinin etkin yoldan sentezi araştırmacıların yoğun ilgi alanına girmektedir. Pek çok türevlendirme tepkimesinde halojenli çıkış molekülleri özellikle de bromlu türevleri anahtar rol üstlenmektedir. Diazanaftalinlerin literatürde bilinen halojenli türevlerinin sayısı sınırlı ve bilinen türevlerin sentezleri de ya çok kademeli ya da düşük verimlidir. Bu tez çalışmasında farklı yaklaşımlarla benzodiazin ve naftiridin türevlerinin bromlu analogları sentezlenmiştir. Bu sentezler için diazanaftalinlerin yüksek sıcaklık ve fotokimyasal brominasyonu gerçekleştirilmiştir. Farklı bir yaklaşım olarak diazanaftalinlerin doymuş türevlerinin brominasyonu ve oluşan ürünlerin aromatizasyonu tasarlanmıştır. Bu amaç için diazanaftalinlerin farklı yöntemlerle indirgenme tepkimeleri incelenmiştir.

Diazanaphthalene derivatives are very important in hetereo, bioorganic and pharmaceutical chemistry. For this reason there has been tremendous interest in new and efficient synthesis of diazanaphthalene derivatives. Halogenated, especially brominated organic compounds are key for the synthesis of other derivatives. There are a few methods in the literature for the synthesis of bromine derivatives of diazanaphthalene. But the numbers of the known halogenated derivatives are limited and generally known methods are based on low yielding multi-step reaction scheme. In this dissertation, with different approaches, brominated analogues of benzodiazine and naphthyridine were synthesised. For these synthesises, high temperature and photochemical bromination of diazanaphthalanes were made real. With a different approach, saturated diazanaphthalane derivatives' bromination and achieved product's aromatization were planned. For this purpose, reduction reactions of diazanaphthalanes were examinated with different methodes.