retro Diels-Alder tepkimeleri yolu ile sübstitüe benzobarrelenlerden naftalin türevlerinin sentezi

Abstract

Bu tez kapsamında değişik benzobarrelen, dibenzobarrelen türevlerinden çıkılarak tetrazin ile siklokatılma tepkimeleri üzerinden retro Diels-Alder reaksiyonu ile sentetik potansiyeli yüksek naftalin ve antrasen türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu amaçla literatürde kullanılan yöntemlerle, farklı benzo- ve dibenzobarrelen türevleri sentezlendi. Elde edilen barrelen türevlerinin tetrazin ile tepkimesinden retro-Diels Alder tepkimesi ile yüksek verimle ve tek ürün olarak sentetik potansiyeli yüksek naftalin ve antrasen türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bunun yanısıra iki farklı yapıdaki benzosiklik norbornadien türevlerinin tetrazin türevleri ile tepkimesinden ise tek ürün olarak 1,3-dihidropiridazinler elde edildi. Dihidropiridazinlerin PIFA ile dehidrojenasyonundan yüksek verimle ilgili piridazinlere geçildi. Elde edilen yeni piridazinlerin karbonik anhidraz izoenzimlerine (hCA I ve II) ve asetilkolinesteraza (AChE) karşı güçlü inhibisyon sağladıkları görüldü.

In this dissertation, different kind of naphthalene and anthracene derivatives, having great synthetic potential, were obtained by cycloaddition reaction of benzo- and dibenzobarrelene derivatives with tetrazine followed retro Diels-Alder reaction. For this purpose, different benzo- and dibenzobarrellene derivatives were synthesized by known methods from the literature. From the reaction of derivatives of synthesized barrelene with tetrazine together with retro Diels-Alder reaction, high efficiency and as a single product synthetic high potential anthracene and naphthalene derivatives were performed. The reaction of two benzocyclic norbornene derivatives with tetrazines provided the 1,3-dihydropyridazine derivatives as a single product. The dihydropyridazine derivatives were dehydrogenated with PIFA to yield the corresponding pyridazines in a high yield. The novel pridazine derivatives efficiently inhibited carbonic anhydrase isoenzymes I, and II (hCA I, and II) and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity.