Hipervalent iyodin molekülleri ve lewıs asitleri kullanılarak yeni bir yöntemle alkenlerden halohidrin gruplarının sentezi

Abstract

Halohidrinler 1,2-pozisyonlarında halojen ve alkol fonksiyonel grup içeren, organik sentezlerde anahtar molekül olarak sıklıkla kullanılan bileşiklerdir. Özellikle ilaç sanayisinde senteze yönelik çalışmalarda; bu gruplara sübstitüsyon, eliminasyon, oksidasyon gibi değişik reaksiyonların kolay uygulanabilmesinden dolayı; bu moleküllerin sentez kimyasında ve deniz ürünlerindeki biyolojik açıdan aktif doğal moleküllerin yapılarında bulunan önemli organik gruplardır. Halohidrinlerin öneminden dolayı literatürde çok fazla sentez yöntemi bulunmaktadır. Genellikle epoksitlerin sulu ortamda halojen asitleri veya N-brom süksinimid (NBS) ve türevleriyle ya da karbonunda halojen bulunan karbonil gruplarının kontrollü indirgenmeleriyle sentezlenmektedirler. Halohidrinlerin sentezi için geliştirdiğimiz yeni yöntemde; literatürde metal oksidantların yerini almaya aday fenil iyot-bis(triflorasetat) (PIFA) ve trimetil silil halojenler gibi Lewis asitlerini kullanarak; alkenlerden halohidrinlerin yüksek verimlerle sentezi başarıyla gerçekleştirilmiştir. Çalışmamızda Lewis asitleri olarakta; trimetil-sililin bromür, klorür ve iyodür (TMSX) bileşikleri kullanılmıştır.

Halohydrins (vicinal-halogen-alcohols or 1,2-halogen alcohols), are structurally frequently used as key compound in organic synthesis. In particular the studies for the synthesis of pharmaceutical industry; these groups, can be such as different reactions such as substitution, elimination, oxidation reaction, therefore, have considerable importance in organic synthesis. Halohydrins are often used as a key compound in organic synthesis as well as, they have very important role in biological active marine compound structures. Halohydrins are used too much for organic synthesis in literatüre. Generally, they are obtained from epoxides in aqueous halogen acid or N-bromo succinimide (NBS). They can be synthesized by the selection reduction of hydrogen containingcarbon. Inorganic salts are usually used in halohydrins synthesis, therefore the reaction media is not complete homogeneous environment and so yields of the reaction are inadequate yields In this study, we aimed to develop a new method for the synthesis of halohydrins and hypervalent iodine compounds in the literature candidate to replace metal oxidant and then we aimed using hypervalent iodine compounds and trimethyl silyl halides for synthesis of halohydrins. We are used PIFA as hypervalent iodine compound and trimethyl silyl chloride, bromide, iodide, (TMSX) as Lewis acids.