Bazı ester tiyosemikarbazonların sentezi ve halka kapanması reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, alkil imidat hidroklorürlerin tiyosemikarbazid ile reaksiyonundan ele geçen ester tiyosemikarbazon'lardaki tautomerik denge üzerinde sterik etkiler incelenmiştir. Ester tiyosemikarbazon'Iarın halka kapanması reaksiyonlarından, literaturda kayıtlı 2-Amino-5-alkil-l,3,4-tiyadiazol bileşikleri yerine, kullanılan alkil gruplarının sterik etkileri nedeni ile 3-substitue-l,2,4-triazoI-5-tiol bileşikleri elde edilmiş ve bu sonuç tartışılmıştır. Çalışmada, ayrıca, literaturdaki bir yöntemin kullanılması ile 2-Amino-5-p-tolil-l,3,4-tiyadiazol bileşiği sentezlenmiş ve bu bileşiğin benzaldehit ile reaksiyonundan karşın olan ve literaturda kayıtlı olmayan 2- benzilidenamino-5-p-toIil-l,3,4-tiyadiazol bileşiği elde edilmiştir. Çalışmada sentezlenen 5 yeni bileşiğin yapılarını aydınlatmak için, mikroanaliz yöntemi ile İR, *H NMR ve UV gibi spektroskopik metodlar kullanılmıştır. IV

SUMMARY In this study, ester thiosemicarbazones were obtained from the reaction of alkyl imidate hydrochlorides with thiosemicarbazide, and the sterical effects were studied on the tautomeric equilibrium of these compounds. Instead of known 2-amino-5-alkyl-l,3,4-thia- diazoles, 3-substituted-l,2,4-triazole-3-thiol compounds were synthesized from the cyclisation of ester thiosemicarbazones, due to sterical effects of the alkyl groups which were used. Moreover, 2-amino-5-p-tolyl-l,3,4-thiadiazole was prepared by a known method, and 2-benzylidenamino-5-p-tolyI-l,3,4-thiadiazoIe was obtained as a new compound from the treatment of this compound with benzaldehyde. Combustion analyses and spectrometric methods such as İR, İH NMR and UV were used for the identification of the 5 new compounds obtained in this study.