Tetrasiklonların elektroindirgeme davranışlarının incelenmesi

Abstract

IV ÖZET Bu çalışmada tetrafenilsiklonpentadienon ve bazı m, m'- ve p, p'- sübstitüe türevlerinin asetonitril içinde elektrokimyasal davra nışları incelendi. Bu bileşiklerin elektroindirgenmesi için, proton- lu ve protonsuz ortamda dönüşümlü voltametri,- potansiyel kontrollü elektroliz deneylerinin sonuçları kullanılarak, mekanizma önerildi. Elektroliz sonucu elde edilen dianyonun protonlanma ürünü li teratürdeki gibi tetrafenilsiklopentenon olarak önerildi. Bu çalış mada tetrafenilsiklopentenon anyon radikalinin protonlanması veya çözelti indirgenme reaksiyonu sayesinde perklorik asitli ortamda e- lektrolitLk olarak üretilmiş hidrojen atomuyla tetrasiklondan direkt olarak elde edildi. Substitüsyonun pik potansiyellerine ve anyon radikallerinin kararlılığına etkisi tartışıldı.

SUMMARY The electroreduction behaviour of tetraphenylcyclopentadienone (tetracyclone) and some of its m, m'- and p, p*- substitued derivati ves in acetonitrile was investigated. The mechanism for the electro- reduction of these compounds in the absence and in the presence of protons was proposed using the results of cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis experiments. The product of the protonation of the dianion is tetraphenyl- cyclopen tenon as was proposed in the literature. It was found in this study that the same product can be obtained by the protonation of the anion radical or through the solution reduction reaction of the tetracyclone directly by the electrolytically pro duced hydrogen atoms in a medium containing perchloric acid. The effects of the substitution on the peak potentials and on the stability of the anion radicals are discussed.