Kloroketen ile dikloroketenin karbon-azot çift bağlarına sikloadisyonu

Abstract

IV ÖZET Bu çalışma dikloroketen ile değişik elektron çekici ve elektron itici substituentler içeren ve bu grupları içermeyen farklı Schiff bazlarının, ısısal yolla 1:1 siklokatılma ürünleri oluşturmasını içermektedir. Elde edilen bu siklokatılma ürünlerinin erime noktaları saptanmış, ÎR ve iH-NMR spektrumları alınarak yapıları aydınlatılmıştır. Elde edilen siklokatılma ürünlerinin yapıları aydınlatılarak ; 3,.3-Dikloro-i,4-Etifenil-2-Âzetidinon.. 3,3-Dttfor-4-(p-öorof enil)- 1 -Fenil-2 -Azetidinon, 3i3-Diklor-4-(p-Metoksifenil)- i -Fenil-2 -Azetidinon, 3,3-Diklor-4-Fenil- i -Cp-Toiil)-2-Azetidmon, 3,3-Diklor- 1 -(p-Klorofenii)-4-Fenil-2 -Azetidinon olduğu kanıtlanmıştır. Bunların dışında ayrıca monokloroketen ile benzalanilin ve p-metoksi- benzalaniiinin ısısai yoila 1:1 siklokatılma ürünlerinin elde edilmesine çalışılmıştır Fakat koyu renkli yağımsı karışımından örün, kararsız monokloroketenin poiimerleşmesinden dolayı saflandınlamış ve yapı aydınlatma çalışmalarına gidilememiştir.

SUMMARY This work investigates the reactions of dichioroketenes with and without various electron- withdrawing and electron- donating substituted Schiff bases to form the 1:1 cycloaddition products thermally. The melting points of the corresponding cycloaddition products have been determined and their structures have been elucidated by their IR and İH-NMR spectral data. The structural analysis of the products confirm that they are : 3,3-Dichlor- l,4-Diphenyl-2 -Azetidinone 3,3-Dichlor- 4-Cp-Chlorophenyi)- 1 -Phenyl-2 -Azetidinone 3,3-Dichlor-4-(p-Methoxyphenyl)- 1 -Phenyl-2 -Asetidinone 3,3-Dichlor-4-Phenyl- 1 -(p-Tolyî)-2 -Azetidinone 3,3-Dichlor- 1 -(p-Clilorophenyl)-4-Phenyl-2 -Azetidinon In addition, the thermal formation of 1:1 cycloaddition products by reacting rnonochloroketene with benzaniline and p-methoxy- benzaniline has also been attempted. However, the isolation of the product from the dark colored, oily mixture has not been succeeded due to the polymerization of unstable rnonochloroketene consequently the structure investigation has not been realized.