Molekül içi (2+2) sikloadisyon tepkimesi ile bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, o-pozisyonunda formil, imino ve allil grubu içeren fenoksi ketenlerin molekül içi [2+2] sikloadisyonu ile bazı heterosiklik bileşikler sentezlenmiştir. Bu amaçla önce o-pozisyonunda allil, imino ve formil grubu içeren fenoksi asitler sentezlenmiştir. Bazı fenoksi asitler yağ halinde ayrıldığından bunlar disiklohekzilamin ile reaksiyona sokularak disiklohekzil amonyum tuzu olarak saflaştırılmıştır. Elde edilen bu asitlerin p-toluensülfonil klorür ve trietilamin ile reaksiyonu sonucunda ketenler oluşturulmuş ve o-pozisyonunda bulunan formil, imino ve allil grubu ile ketenlerin molekül içi [2+2] sikloadisyon reaksiyonları üzerinde çalışılmıştır. Yaptığımız bu çalışma sonucunda o- pozisyonunda formil grubu içeren fenoksi asitlerden elde edilen ketenlerin molekül içi [2+2] sikloadisyonundan olumlu sonuç alınmıştır. Fenoksiketenlerin o-pozisyonunudaki C=0 bağına katılması sonucunda sübstitüe benzofuranlar elde edilmiş ve yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.

SUMMARY In this study, some heterocyclic compounds are synthesized through intramolecular [2+2] cycloaddition of phenoxyketenes which contains formyl, imino and allyl groups in o-position. For this purpose, o-substituted allyl, imino and formyl phenoxyacids are synthesized. Since, some of the phenoxyacids are seperated in the form of oil, these are purified as their dicyclohexylamonium salts by a reaction with dicyclohexylamine. These acids are reacted with p-toluenesulfonyl chloride and triethylamine to form ketenes. In these molecules [2+2] cycloaddition reactions are tried between ketene groups and o-substituted formyl, imino and allyl groups. But a successful result is obtained only in the interaction between ketene and formyl groups. Cycloaddition of C=0 bounds to phenoxyketenes yielded in formation of substituted benzofurans, the structures of which are investigated by spectroscopic methods.