2-amino-1,3,4-tiyodiazol bileşiklerinin bazı açil ve aroil türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

ÖZET Çalışmamızda, bazı 2-amino-l,3,4 -tiyodiazoFlerin asetil klorür ve asetik anhidrit ile gerçekleştirilen nükleofil acil substitüsyon reaksiyonu ile üç yeni asetil türevi ele geçirilmiştir. Benzer reaksiyon yolu ile benzoil klorür ve benzoik anhidrit kullanılarak 2- amino-l,3,4-tiyodiazollerden benzoil türevleri elde edilmiştir. Çalışmamızın son bölümünde, etil kloro format ile 2-amino-l,3,4-tiyodiazoller arasında gerçekleştirilen nükleofilik substitüsyon ile 1,3,4 tiyodiazollerin etoksi karbonil türevleri elde edilmiştir. Çalışmamız sırasında başlangıç bileşiği olan üç adet 2-amino-l,3,4 -tiyodiazo İlerden biri orijinal olarak sentezlenmiştir. Bu orijinal bileşiğe varılması sırasında bir adet nitril bileşiği de orijinal olarak sentezlenmiştir. ^-NMR, 13C-NMR/APT, İR ve UV spektrumlan kullanılarak sentezlenen tüm bileşiklerin yapı aydınlatılması yapılmış, ilgili sentez yöntemleri verilmiştir. Sentezlere ilişkin muhtemel reaksiyon yolları reaksiyon mekanizmaları halinde verilmiş ve bununla ilgili tartışmalar yapılmıştır. Anahtar Kelimeler: 2- Amino- 1, 3, 4- tiyodiazoL 2, 3- Dihidro -1, 3, 4- tiyodiazol 3- karboksilat, 2 - Benzoil amino- 1,3, 4 - tiyodiazoL 2 - Asetil amino- 1,3,4-tiyodiazoL Etil kloro format, Asetil klorür, Asetik anhidrit, Benzoil klorür, Benzoik anhidrit.

SUMMARY Synthesis And Structural Identification Of Some Acyl And Aroil Derivatives Of 2-Amino-l,3,4-ThiodiazoIes In this study, three novel acetyl derivatives of 2-amino- 1, 3,4-thiadiazoles were synthesized by a nucleophilic acyl substitution reaction with acetyl chloride and acetic anhydride. Using a similar reaction route, benzoyl derivatives were also prepared by a reaction of 2-amino- 1,3,4- thiodiazoles with benzoyl chloride and benzoic anhydride. Morever, a nucleophilic substitution reaction of 2- arnino-l,3,4-tbiodiazoles with ethyl chloro formate was investigated and ethoxy carbonyl derivatives of 1,3,4-tbiodiazoles were obtained. In addition, three precursor 2-amino- 1, 3,4-thiodiazoles one of which thought to be a new compound were obtained during the study. Original nitrile compound was also obtained while synthesizing the precursor compound. The structures of all the synthesized compounds were evaluated by ^-NMR, 13C- NMR/APT, IR and UV-VİS spectroscopy. The methods for synthesis were given, and possible reaction paths and mechanisms were discussed. Key Words: 2- Amino- 1,3, 4-thiodiazoL, 2,3-Dihydro-l,3,4- thiodiazol- 3-carboxylate, 2- Benzyl amino-l,3,4-thiodiazol, 2-Acetyl amino-l,3,4-thiodiazol, Ethyl chloro formate, Acetyl chloride, Acetic anhydride, Benzoyl chloride, Benzoic anhydride. VI