α,β-doymamış çift bağ içeren hidroksi ketonların CSI ile reaksiyonlarının incelenmesi ve olefinlerin allilik oksidasyonu ile metanol ve amin türevli rasem sülfonamit ve sülfamatların sentezi ve karbonik anhidraz I ve II izoenzimleri üzerinde inhibisyon etkileri

Abstract

Oksazolidinon ve sülfomatların çeşitli biyolojik aktiviteleri ve antibakteriyel, antienflamatuar, antiviral aktivitelerinin keşfinin ardından bazı doğal bileşikler ile ilaçların sentezinde kullanılabilir olmaları nedeniyle sentezleri ve biyolojik aktiviteleri üzerine yapılan çalışmalar son yıllarda büyük ilgi görmektedir.Bu tez kapsamında, yeni bazı oksazolidinon türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması ile metanol ve amin türevli rasem sülfonamit ve sülfamatların sentezi gerçekleştirilmiş daha sonra karbonik anhidraz I ve II izoenzimleri üzerinde inhibisyon etkileri araştırılmıştır. Bu çalışmada, bütün allilik alkoller rasemik ve asimetrik olarak sentezlenmiş olup bu allilik alkollerin amin ve metanol türevli sülfamatları başarılı bir şekilde elde edilmiştir. Bununla birlikte TÜBİTAK tarafından desteklenen 113Z700 nolu proje kapsamında, çeşitli dien molekülleri sentezlenerek veya kullanılarak organik kimyada oldukça önemli sentetik faydaları olan singlet oksijen ile reaksiyonundan ilgili endoperoksit bileşikleri sentezlenmiştir. Endoperoksit bileşiklerinin uygun bazlar ile düzenlenmesiyle hidroksiketon türevleri elde edilmiş ve bu bileşiklerin ilk kez CSI ile reaksiyonlarından çeşitli oksazolidinon bileşikleri (69), (73), (113), (117), (121), (125), (132), (137) sentezlenmiştir. Bu tez kapsamında yürütülen diğer bir çalışmada ise singlet oksijen metoduyla sentezlenen hidroperoksitlerin CSI (Klorosülfonilizosiyanat) ile reaksiyonu sonucu oluşan ara kademe üzerinden de sülfonamit bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiş (106), (108), (109), (122), (133), (138), sülfonamit ve oksazolidinon bileşikleri için yeni sentetik yöntemler gerçekleştirilmiştir.Anahtar Kelimeler: Oksazolidinon, Sülfonamit, Klorosülfonilizosiyanat, Karbonik Anhidraz, İnhibitör, Antikanserojen ve Patentli çalışmalar

Since oxazolidinone and sulphamates can be used in the synthesis of certain natural compounds and medicines after the discovery of their various biological activities as well as their antibacterial, antiinflammatory and antiviral activities, there has been a considerable interest in their synthesis and biological activities in recent years.Within the context of this thesis the synthesis of methanol and amine-derived racemic sulphamates and sulfonamides is implemented through the clarification of the synthesis and structure of some new oxazolidinone derivatives, and later examined the inhibition effects on carbonic anhydrase isoenzymes I and II. In this study, all allylic alcohols have been synthesized racemically and asymmetrically, and also amine and methanol derived sulphamates of these allylic alcohols have been successfully synthesized. Furthermore, within the scope of the project no. 113Z700 funded by TÜBİTAK (Scientific And Technological Research Council Of Turkey), by synthesizing or using various diene molecules, endoperoxide compounds-displaying the features of intermediate transverse compound- have been synthetized through singlet oxygen reactions, which have highly significant synthetic benefits in organic chemistry. Hydroxy ketone compounds have been synthesized through the reaction of endoperoxide compounds with appropriate bases, and various oxazolidinone compounds have been synthesized as a result of CSI reaction for the first time. (69), (73), (113), (117), (121), (125), (132), (137) In this thesis, another study is done by carrying out the synthesis of sulphonamide compounds at the intermediate step resulting from the reaction of hydroperoxides with CSI through singlet oxygen method, and a new synthetic method has been developed for the sulphonamide and oxazolidinone compounds. (106), (108), (109), (122), (133), (138).Keywords: Oxazolidinone, Sulphonamide, Chlorosulfonylisocyanate, Carbonic anhydrase, Inhibitor, Anti-carcinogenic and Patented studies