Yeni tip çözünür ftalosiyanin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalımada, literatürde kayıtlı olmayan yeni bir tip ftalosiyanin bileii ve bu yenibileiin kompleksleri sentezlendi. Merkaptofenol (1) ile 2-bromoetanol (2) ün reaksiyonusonucu 2-(feniltiyo)etanol (3) bileiin elde edildi. 2-(feniltiyo)etanol (3) ile 4-nitroftalonitrilin (4) reaksiyonu sonucu 4-[2-(feniltiyo)etoksi]ftalonitril (5) bileii eldeedildi. Bu bileiin 2-(dimetilamino)etanol ile reaksiyonu sonucu da metalsiz ftalosiyanin(6) elde edilmitir. Daha sonra (5) bileiinin 2-(dimetilamino)etanol içerisinde Ni, Cu, Znve Co tuzları ile ayrı ayrı reaksiyonu sonucu metalli ftalosiyaninler (7), (8), (9), (10)sentezlenmitir. Ardından (6), (9), (10) bileiklerinin elektrokimyasal özellikleri siklikvoltametre (CV) ve diferansiyel puls voltametre (DPV) yöntemleri ile incelenmitir. Eldeedilen bileiklerin yapıları IR, 13C-NMR, 1H-NMR, ve MS spektral verileri ileaydınlatılmıtır.Anahtar Kelimeler: Ftalonitril, Metal ftalosiyanin, Metalsiz ftalosiyanin, Siklikvoltametre, Diferansiyel puls voltametre.

In this work, A new type soluble phthalocyanine and its complexes not recording inliterature were synthesized. 2-(phenylthio)ethanol (3) was prepared by the reaction ofmercaptophenol (1) with 2-bromoethanol (2). 4-[2-(phenylthio)ethoxy]phthalonitrile (5)was prepared by the reaction of 2-(phenylthio)ethanol (3) with 4-nitrophthalonitrile (4).The metal free phthalocyanine was synthesized from compound (5) indimethylaminoethanol. Metallophthalocyanines (7), (8), (9), (10) were sythesized by thereaction of compound (5) in dimethylaminoethanol with Ni, Cu, Zn, Co salts, respectively.Then, electrochemical properties of (6), (9), (10) were investigated by using cyclicvoltammetry and differantial pulse voltammetry techniques. The structures of thesynthesized compounds were identified by using IR, 13C-NMR, 1H-NMR, and MSspectrometers.Key words: Phthalonitrile, Metallophthalocyanines, Metal free phthalocyanine, Cyclicvoltammetry, Diferantial pulse voltammetry.