Synthesis of new schiff bases and complexation with metals

Abstract

Doktora tezi olarak sunulan bu çalışmada amacımız ilk olarak yeni Schiff bazlarını sentezlemek ve ardından bu Schiff bazlarının Cu(II), Co(II), ve Ni(II) ile kompleksleştirme reaksiyonlarını gerçekleştirmektir.Çalışmamızda diketon olarak 5,5-dimetil-1,3-siklohekzandion, 1,3-siklohekzandion ve amin olarak p-amino difenilamin, trietilentetramin, 1,3-siklohekzanbis(metilamin) ve m-ksililen diamin kullanılarak beş yeni Schiff bazı sentezlenmiştir. Sentezlenen bu Schiff bazlarının, yapılan spektroskopik çalışmalar sonucunda ß-enaminon formunda olduğu belirlenmiştir.Sentezlenen bileşikler kromatografik yöntemlerle veya kristallendirme ile saflaştırılmış, yapıları element analizi LC-MS, 1H NMR, APT, COSY NMR, FT-IR ve UV-VİS spektroskopi teknikleriyle aydınlatılmıştır.Kompleksleştirme reaksiyonlarında kompleks oluşumu için iki farklı yöntem uygulanmıştır.Ilk yöntem olarak sentezlenen Schiff bazları Cu(II), Co(II), ve Ni(II) ile reaksiyona girerek değişik renklerde metal kompleksleri elde edilmiştir. Ikinci yöntemde Schiff bazı oluşumu ile kompleksleşme aynı basamakta gerçekleştirilmiştir.Sentezlenen metal kompleksleri ICP-AES, magnetik susseptibilite, FT-IR, TGA ve UV-VİS spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir.

First aim of this study presented as a PhD thesis, is the synthesis of new Schiff bases and second aim is the complexation of them with Cu(II), Co(II) and Ni(II) metal ions.In our study five new Schiff bases were synthesized by using 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 1,3-cyclohexanedione as diketones and p-amino diphenylamine, triethylenetetramine, 1,3-cyclohexanebis(methylamine) and m-xylylene diamine as amines. According to spectroscopic study, all Schiff bases were synthesized as ß-enaminone tautomers.Synthesized compounds were purified by chromatographic methods and their structures were identified by elemental analysis, LC-MS, 1H NMR, APT, COSY NMR, FT-IR and UV-VIS-NIR spectroscopic techniques.Syntheses of complexes carried out by two different methods.In first method, all synthesized Schiff bases were directly reacted with Cu(II), Co(II), and Ni(II) and various coloured powder metal complexes were obtained. As the second method, the ketone, amine and metal salt were all mixed together and allowed to react in-situ to yield the corresponding complex.The structures of the metal coplexes were identified by elemental analysis, ICP-AES, magnetic susceptibility, FT-IR, TGA and UV-VIS-NIR spectroscopic techniques.