1,6-naftiridin, fenazin, 1,10-fenantrolin ve benzofuran moleküllerinin indirgenmesi ve brominasyonu

Abstract

Halojenasyon reaksiyonları aromatik ve heterosiklik bileşiklerin fonksiyonelleştirilebilmesi için oldukça önemlidir. Organohalojen bileşikleri organik sentezlerde anahtar moleküllerdir ve dönüşümlerde yüksek verimlerle ürün elde edilmesinden dolayı sıkça kullanılırlar. 1,6-Naftiridin, fenazin, 1,10-fenantrolin ve benzofuran molekülleri güneş pili, OLED ve kimyasal sensör olarak geniş çapta kullanılmalarının yanı sıra pek çok alkaloid, doğal ürün ve ilaç yapısında bulunurlar ve pek çoğu önemli biyolojik aktivite gösterirler. Bu kadar geniş kullanım alanlarına sahip olmalarına rağmen bu moleküllerin halojenli türevleri sınırlı sayıdadır. Mevcut türevler ise çok pahalı ve sentez yöntemleri de çoğunlukla düşük verimlidir. Bu tez çalışmasında çeşitli uygulama alanlarında başlangıç bileşikleri olarak kullanılabilecek 1,6-naftiridin, fenazin, 1,10-fenantrolin ve benzofuran moleküllerin bromlu türevlerinin sentezi üzerine çalışmalar gerçekleştirildi.

Halogenation reactions are very important for functionalization of aromatic and heterocyclic compounds. Organohalogen compounds are widely used to obtain products with high yields of transformation in organic synthesis and are key molecules. 1,6-Naphthyridine, phenazine, 1,10-phenanthroline and benzofuran molecules are widely used in solar cell, OLED and chemical sensors as well as they exist in many alkaloid, natural products and drugs and many of them exhibit significant biological activity. Although they have such wide use areas, their known halogenated derivatives have a limited numbers. Commercially available derivatives are very expensive and synthesis methods are often low-yielding. In this thesis, synthesis of brominated derivatives of 1,6-naphthyridine, phenazine, 1,10-phenanthroline and benzofuran molecules which can be used as starting compounds in various application areas were studied.