D-π-A-π-D sistemini içeren yeni fonksiyonel boyar maddelerin sentezi, fotofiziksel ve ısısal özelliklerinin araştırılması

Abstract

Teknolojinin gelişimi ile birlikte son yıllarda boyar maddeler geleneksel tekstil uygulamalarının yanında optik ve fotonik sistemlerde uygulama alanı bulmuştur. Özellikle elektron donör ve akseptör gruplarının π-konjugasyon köprüsü ile bağlanarak oluşturduğu Donör-π-Akseptör (D-π-A) sistemlerini içeren birçok boyar madde düzlemsel olmayan optik (NLO), floresan prob (uç), anyon-katyon sensörü vb. alanlarda kullanılmaktadır. Özellikle yapılarında azo (-N=N-) ve vinil (dimetin) kromoforu (-HC=CH-) içermesi boyar maddenin optik veri depolama, lazer baskısı, elektrofotoğraf, statik kopyalama, hologram, güneş enerjisi pilleri, optik kutuplama ve optik sınırlayıcı malzemelerde kullanımına olanak sağlamıştır. Organik boyar madde kimyasında çok önemli olan azo ve metin kromoforlarının aynı molekülde bulunduğu organik boyar madde sayısı oldukça azdır. Bu nedenle, tez çalışmasında her iki kromoforun beraber bulunduğu D-π-A-π-D sistemine sahip yeni boyar maddelerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve HRMS yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Bileşiklerin fotofiziksel özellikleri polariteleri farklı çözücüler içerisinde incelenmiştir. Bileşiklerin termal kararlılıkları Termal Gravimetrik Analiz (TGA) ölçümleri ile belirlenmiştir. Tez çalışmamda ayrıca sentezlediğimiz yeni fonksiyonel boyar maddelerden anyonlarla etkileşime girebilecek asidik protonu olarak indol –NH'ı içeren bileşiğin çeşitli anyonlara karşı duyarlılık/seçicilik özellikleri spektrofotometrik titrasyon yöntemleriyle incelenmiştir. Anahtar Kelimeler: D-π-A-π-D, Azo, Dimetin, Kumarin, Tiyofen, Donör, Akseptör, Spektroskopik Karakterizasyon, Isısal Kararlılık.

In recent years, with the development of technology, dyestuffs have found applications in optical and photonic systems besides traditional textile applications. In particular, many dyestuffs including the donor- π -receptor, D- π -A systems, which are formed by connecting electron donor and acceptor groups with the π-conjugation bridge of NLO (Non-linear optics), fluorescent probe, anion-cation sensors and so on potential areas of use. In particular, the presence of azo (-N = N-) and vinil bridge (-HC = CH-) in their structures has enabled the use of many dyes in optical datas storage, laser printing, electrograph, static copying, hologram, solar batteries, optical polarization and optical limiting materials. Azo and methine chromophores are very important in organic dyestuff chemistry. The number of organic dyestuffs in which azo and dimethine chromophores are found in the same molecule is a few. Therefore, in this thesis, it is aimed to synthesize new dyes having D-π-A-π-D system where both chromophores are together. The structures of the compounds obtained were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The polarity of the photophysical properties of the compounds were investigated in different solvents. The thermal stability of the compounds was determined by Thermal Gravimetric Analysis (TGA) measurements. In my thesis study, the anion sensitivity/selectivity properties of the indole ring-containing compound with the -NH-proton as the acidic proton which can interact with the anions from the new functional dyes we synthesized were investigated by spectrophotometric methods. Keywords: D-π-A-π-D, Azo, Dimethine, Coumarin, Thiophene, Donor, Receptor, Spectroscopic Characterization, Thermal Stability.