Polimerik kaliksarenlerin sentezi

Abstract

ÖZET Yüksek Lisans Tezi Polimerik Kaliksarenlerin Sentezi A. Metin ŞAHİN Selçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Doç Dr. Mustafa YILMAZ 1995: 47 sayfa Jüri: Bu çalışmada, p-tert-butil-kaliks[4]aren(l), 25,26,-Diasetonoksi- 5,1 l,17,23-tetra-tert-butil-26,28-hidroksi-kaliks[4]aren(2), 2 nin etilamin türevi(3), 5, 1 1, 17,23-tetra-t-butil-25,27-dietoksikarbonilmetoksi-26,28, dihidroksikaliks[4]aren(4), 5, 1 1, 17,23-tetra-t-butü-25,27-dikarboksimetoksi- 26,28-dmidroksikaliks[4]aren(5), 5, 1 1, 17,23-tetra-t-butil-25,27- bis(ldorofonııilmetoksi)-25,28-dihidroksi kaliks[4]aren(6), 6 nın etilenglikol ile kopolimeri(7), 6 mn etilendiamin ile kopolimeri(8), 25,26,27,28-tetra- hidroksi-etoksi-p-tert-butil kaliks[4]aren(9), 9 un poliakriloil türevi(lO), 25,26,27-tribenzoiloksi-28-p-nitro-benziloksi-kaliks[4]aren(l 1), 25,26,27- tribenzoiloksi-28-p-aminobenziloksi kaliks[4]arene(12), 12 nin poliakriloil türevi(13), ve 25,26,27-tribenzoiloksi, 28-hidroksi-kaliks[4]arenin poliepiklorhidrin türevi(15) sentezlendi. Hazırlanan bileşiklerin yapısı spektroskopik metodlarla aydınlatıldı. Sentezlenen bu bileşiklerle geçiş metal katyonlarından Fe3+ nın sulu fazdan organik faza seçimli ekstraksiyonu yapıldı. Yapılan çalışmada Fe^`1` katyonunun ekstraksiyonu pH mn 2.2. den 5.4 e yükselmesiyle arttığı gözlendi. Ancak 8 nolu bileşikle yapılan çalışmadan aynı sonuç alınamadı. pH mn 2.2 den 5.4 e yükseltilmesiyle ekstraksiyon oranında bir azalma görüldü. Ayrıca bu bileşikler ile 1 A katyonlarından Li+, Na+, K+ ile bazı geçiş metal katyonlarının (Ag+, Hg2+, Co2`1`, Ni2+, Cu2+, Cd2+ ve Fe3+) pikratlan kullanılarak bir başka ekstraksiyon çalışması yapıldı. Bu çalışmada kullanılan bileşiklerden 16 mn bu metal katyonlarına karşı seçimli olmadığı, 3 ün Cu2+ ve Cd2+ ye, 5 in ise sadece Hg2+ ya karşı seçimli olduğu gözlendi. 7 Anahtar Kelimeler : Kaliks(n) arenler, Sıvı-Sm Ekstraksiyonu, Metal Pikrat Ekstraksiyonu

ABSTRACT M. Sc. Thesis Synthesis of Polymeric Calixarene A. Metin ŞAHÎN Selçuk University Institute of Sciences Chemistry Section Advisor: Assoc. Prof. Dr. Mustafa YILMAZ 1995: 47 page Jury: In this study, p-tert-butyl calix[4]arene(l), 25,26,-Diacetonoxy- 5,1 l,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-hydroxy calix[4]arene(2), etylamine derivative of 2,5,11, 17,23-tetra-t-butyl-25,27-diemoxycarbonylmemoxy- 26,28-dihydroxy-calix[4]arene(4), 5, 1 1, 17,23-tetra-t-buryl-25,27- dicarboxylmethoxy-26,28-hydroxycalix[4]arene(5), 5, 1 1, 17,23-tetra-t-butyl- 25,27-bis(chloroformyl-memoxy)-25,28-dihydroxy calix[4]arene(6), copolymer of 6 with etylenediamine(8), 25,26,27,28-tetra-hydroxy-ethoxy-p- tert-butyl calix[4]arene(9), polyacryl oyl derivative of 9 (10), 25,26,27- tribenzoyl oxy-28-p-nitro-ben2yloxy-calix[4]arene(ll), 25,26,27- tribenzoyUoxy-28-p-aminobenzyloxy calix[4]arene(12) polyacryl oil derivative of 12, and epichlorohydrine derivative of 25,26,27-tribenzoyloxy- 28-hydroxy calix[4]arene have been synthesized, and the structures of these compounds have been determined by the spectroscopic methods. The synthesized compounds were men utilized for selective extraction of Fe3+ cation from aqueous phase into organic phase. Extraction of Fe^+ cation was increased by increasing pH from 2.2 to 5.4. But the extraction experiments with 8, the ratio of Fe3+ cation extracted was decreased by increasing pH. Fiuthermore, a series of extraction experiments were performed with the same compounds where in the picrate salts of group 1 A cations (Li+, Na+ and K+) as well as some transition metal cations (Ag+, Hg2+, Co2+, Ni-+, Cu2+ Cd2+andFe3+). It was observed that 3 was selective for Cu2+ and Cdr+ whereas 5 was selective only Hg-+ cation. 7~ Key Words : Calix(n)arenes, Liquid-Liquid extraction, Metal Picrat Extraction