Kloroglioksim türevlerinin aminobenzoik asitlerle reaksiyonları ve metal komplekslerinin incelenmesi

Abstract

ÖZET YÜKSEK LİSANS TEZİ KLOROGLİOKSİM TÜREVLERİNİN AMİNOBENZOİK ASİTLERLE REAKSİYONLARI VE METAL KOMPLEKSLERİNİN İNCELENMESİ Ramazan GÜP Selçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Doç.Dr. ADinçer BEDÜK 1998, Sayfa: 41 Jüri: Doç. Dr. A. Dinçer BEDÜK Doç.Dr. Mehmet SEZGİN Doç.Dr. İbrahim KARATAS Bu çalışmada çıkış maddesi olarak asetofenon ve kloralhidrat kullanıldı. Asetofenon sodyum etoksitli ortamda butilnitrit ile nitrozolanarak isonitrosoasetofenon elde edildi. İsonitrosoasetofenon bazik ortamda hidroksilaminhidroklorür ile reaksiyona sokularak fenilglioksim sentezlendi. Elde edilen fenilglioksim kloroformda süspanse edilip 40 °C'de klorlanarak anti- klorofenilglioksim izole edildi. Diğer çıkış maddesi olan kloralhidrat'in hidroksilaminhidroklorür ile reaksiyonundan önce amphi-kloroglioksim elde edildi. amphi-Kloroglioksim derişik HC1 ile muamele edilerek anti-kloroglioksim'e dönüştürüldü.anti-Kloroglioksim ve anti-klorofenilglioksim metil alkollü çözeltilerine oda sıcaklığında orto-, meta-, ve p-aminobenzoik asit'in metanollü çözeltileri karıştırılarak ilave edildi ve sırasıyla 4-karboksifenilaminoglioksim, 3-karboksifenilaminoglioksim, 2-karboksifenilaminoglioksim ve 3-karboksifenilaminofenilglioksim ligandlan elde edildi. Suda çözünmüş olan ligandlara, suda çözünmüş olan Ni(H), Co(II) ve Cu(II) klorür tuzlan ilave edilerek renkli kompleksler elde edildi. Sonuç olarak, dört ligand ve on iki kompleks izole edildi. Yapılan H-NMR, İR ve elemental analiz teknikleri ile aydınlatılmaya çalışıldı. ANAHTAR KELİMELER: Oksim, glioksim, aminobenzoik asit, metal kompleksi

ABSTRACT M.Sc. Thesis THE REACTION OF DERIVA TIVES OF CHLOROGL YOXIME WITH AMINOBENZOIC ACIDS AND INVESTIGATION OF METAL COMPLEXES Ramazan GUP Selçuk University Institue of Science Department of Chemistry Supervisor: Assoc.Prof. Dr. Dincer BEDUK 1998, Page:41 Jury: Assoc.Prof Dr. Dincer BEDUK Assoc.Prof Dr. Mehmet SEZGİN Assoc.Prof Dr. Ibrahim KARATAS In this study three substances that were chlorohydrate, hydroxylaminohydrochloride and acetophenone were used as main substances. Chlorohidrat and hydroxylaminohydrochloride were reacted to synthesize the amphy- chloroglyoxime. After being powdered, amphy-chloroglyoxime was treated with consantrated HC1 acid to convert to anti-chloroglyoxime. In sodium ethoxide medium, acetophenone and butylnitrite were reacted through the nitrosation reaction to isolate isonitrosoacetophenone. anti- Phenylglyoxime was synthesized by the reaction of isonitrosacetophenone and hydroxylaminohydchloride in alkaline medium. After being powdered, finally anti- phenylglyoxime was suspended et 40 °C in dry chloroform and treated with Cİ2 to obtain anti-chlorophenylglyoxime.IV The synthesized substances, anti-chloroglyoxime and anti- chlorophenylglyoxime, were added into the methanol solution of ortho- meta- and para-aminobenzioc acid to isolate ligands 2-carboxyphenylaminoglyoxime, 3- carboxyphenylaminoglyoxime, 4-carboxyphenylaminoglyoxime and 3- carboxyphenylaminophenylglyoxime. Addition of Ni (II), Co (D) and Cu (II) chloride salts dissolved in water into water solution of ligands gave colored complexes. In conclusion four novel ligands and twelve complexes were isolated. Their structures were determined by using techniques of IR and 1H-NMR spectroscopy and elementary analysis. KEY WORDS: Oxime, vic-dioxime. aminobenzoic acid, metal complex.