Sübstitüe tiyoüre bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Son yıllarda, antimikrobiyal, antibakteriyal, analjezik, antiiflamatuvar, antikanser, antifungal, antitüberküloz, anti-HIV, antikonvülsan ve antihipertansif aktiviteleri gibi geniş biyolojik özelliklere sahip olduğu bilinen tiyoüre türevi bileşikler üzerinde yoğun araştırmalar yapılmaktadır.Üç bölümden oluşan bu araştırmada, genel sentez metodları kullanılarak 21 adet orijinal, 2 adet literatüre kayıtlı bileşik sentezlenmiştir. Çalışmanın ilk bölümünde; literatüre göre rodanin ile 4-nitrobenzaldehit'in kondenzasyonundan, 5-(4-nitrobenziliden)-2-tiyokso-1,3-tiyazolidin-4-on [I] sentezlenmiştir. Bileşikteki nitro grubunun amine [II] indirgenmesinden sonra, sübstitüe izotiyosiyanatların eklenmesiyle tiyoüre türevleri [IIIa-h] elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde; literatüre göre, rodanin ile 2-kloroetilamin hidroklorür reaksiyona sokulup, 3-(2-aminoetil)-2-tiyokso-1,3-tiyazolidin-4-on [IV] sentezlenip, ardından sübstitüe izotiyosiyanatlar, biyolojik olarak aktif bu aminlere eklenmiş ve tiyoüre türevleri [Va-d] elde edilmiştir. Çalışmanın son bölümünde, 2-amino-5-klorobenzoksazol, 2-amino-5-kloropirimidin ve 3-amino-5-(4-florofenil)izoksazol farklı izotiyosiyanat- larla reaksiyona sokularak tiyoüre türevleri [VIa-c, VIIa-b, VIIIa-c] elde edilmiştir. Saflıklar İTK ile kontrol edilip, sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapıları IR, 1H-NMR, kütle spektrometresi ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır.

During recent years there have been intense investigations on the different classes of thiourea compounds, many of which known to possess interesting biological properties such as antimicrobial, antibacterial, analgesic, antiflammatory, anticancer, antifungal, antituberculosis, anti-HIV, anticonvulsant and antihypertensive activities.In this search to be composed of three parts, by using general synthesis methods 21 original and 2 registered in literature compounds were synthesized. In the first part of study, 5-(4-nitrobenzilydene)-2-thioxo-1,3-thiazolidine-4-one [I] was synthesized by the condensation rhodanine with 4-nitrobenzaldehyde according to the literature. After the reduction of nitro group of compound [II] to corresponding amines, thiourea derivatives [IIIa-h] were obtained by the addition to substituted isothiocyanates. In the second part of study, 3-(2-aminoethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidine-4-on [IV] was synthesized by reactions rhodanine and 2-chloroethylamine hydrochloride according the literature, then substitue isothiocyanates were added to the biologically active amines due to obtain thiourea derivates [Va-d]. The last part of study, a series of thiourea derivates were obtained by the condensations of 2-amino-5-chlorobenzoxazole, 2-amino-5-chloropyrimidine and 3-amino-5-(4-flurophenyl) isoxazole with different isothiocyanates [VIa-c, VIIa-b, VIIIa-c]. The purity were controlled by TLC and the chemical structures of the synthesized compounds were elucidated using IR, 1H-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis.