Aromatik aldehitlerden türeyen tiyosemikarbazonların sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Pek çok hastalığın oluşmasına neden olan mikroorganizma ve virüsler, tedavide kullanılan ilaçlara direnç göstermekte ve aynı zamanda bu ilaçların toksik yan etkileri bulunmaktadır. Bu nedenle, günümüzde yeni ilaç etken maddesi sentezi çalışmaları hız kazanmıştır. Mycobacterium tuberculosis' e karşı aktivitelerinin ilk defa rapor edilmesinden beri tiyosemikarbazonların biyolojik özellikleri çalışılmaktadır. Günümüzde tiyosemikarbazon türevlerinin taşıdıkları sübstitüentlere bağlı olarak, sitotoksik, antimikrobiyal, antiviral, antifungal, antiprotozoal, anti-HIV, antikonvulsan, ve antineoplastik aktivitelere sahip oldukları belirlenmiştir.Bu çalışmada, başlangıç maddesi olarak kullanılan p-siyanofenil izotiyosiyanat ve p-metiltiyofenil izotiyosiyanat, hidrazin monohidratla muamele edilerek p-siyanofenil tiyosemikarbazit ve p-metiltiyofenil tiyosemikarbazit türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen iki farklı p-sübstitüefenil tiyosemikarbazit türevi metanollü ortamda p-sübstitüebenzaldehit türevleri geri soğutucu altında reaksiyona sokularak tiyosemikarbazon türevi bileşikler elde edilmiştir. Sentezlenen 2 tiyosemikarbazit türevi ve 14 tiyosemikarbazon türevinin tamamı orijinaldir.Bu çalışma kapsamında gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlenmiş ve ham ürünler uygun çözücülerden kristallendirilerek saflaştırılmıştır.. Sentezlenen bileşiklerin yapı karakterizasyonları; UV, FTIR, ¹H NMR, 13C NMR (APT), elementel analiz (C,H,N,S), ve kütle spektroskopisi tekniklerinden yararlanılarak yapılmıştır.Anahtar kelimeler: Tiyosemikarbazon, tiyosemikarbazit, biyolojik aktivite, p-sübstitüebenzaldehit.

Microorganism and viruses cause many diseases gain resistance against drugs and also these drugs have toxic side effects. Therefore, today researchers on synthesis of new pharmaceutical active compounds is increasing. Biological properties of thiosemicarbazone derivatives have been studied since their activity against Mycobacterium tuberculosis was first reported. Nowadays many biologically activities of thiosemicarbazone derivatives, according to their subtituents, such as cytotoxic, antimicrobial, antiviral, antifungal, antiprotozoal, anti-HIV, anticonvulsant and antineoplastic activity have been described.In this study, the starting materials, p-cyanophenyl isothiocyanate and p-methylthiophenyl isothiocyanate were treated with hydrazine monohydrate and then p-cyanophenyl thiosemicarbazide ve p-methylthiopenyl thiosemicarbazide derivatives were obtained. Thiosemicarbazone derivatives were synthesized from the refluxing of p-substitutedbenzaldehyde derivatives with two different p-substitutedphenyl thiosemicarbazides in methanol. Synthesized two thiosemicarbazides and fourteen thiosemicarbazones were original.All reactions in this study, were monitored by Thin Layer Chromatography (TLC) and crude products were purified by crystalization from appropriate solvents. The structures of synthesized compounds were characterized by UV, FTIR, ¹H NMR, 13C NMR (APT), elemental analysis (C,H,N,S), and mass spectroscopy.Key Words: Thiosemicarbazone, thiosemicarbazide, biologically activity and p-substitutedbenzaldehyde