N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamit bileşiğinden türeyen yeni şalkon türevlerinin sentezi, yapı karakterizasyonu ve antibakteriyal aktivitesinin incelenmesi

Abstract

En basit şalkon, iki aromatik zincirin arasında üç karbonlu alfa,beta-doymamış karbonil sistemleri ile birbirine bağlı 1,3-difenil-2-propen-1-on'dur. Flavonid ve izoflavonoidler şalkon türevlerinin öncüsü doğal bileşiklerdir. Şalkonlar konjuge çifte bağlara sahip olup tamamen benzen zincirindeki pi elektron sistemiyle delokalize olmuştur. Şalkonlar asit veya baz katalizörlüğünde aldehit ve ketonun Claisen-Schmidt kondenzasyonu ile sentezlenir, bu reaksiyonu şalkon ürünlerine dehidrasyonu takip eder. Yapılan literatür çalışmaları sonucunda şalkonlar antibakteriyal, antikanser, antifungal, antienflamatuvar, antitüberküloz, antimalaryal, antiparazitik, antidiyabetik, antileşmanyal, antitrombosit aktiviteleri gibi çok geniş farmakolojik özelliklere sahiptirler.Yaptığımız çalışmalarda amit fonksiyonel grubunun bağlanmasıyla oluşturulan yeni şalkon türevlerinin daha iyi antibakteriyal aktivite göstereceği düşünülmektedir. Bu çalışmada 4-aminoasetofenon ile 3-nitrobenzoil klorürün reaksiyonuyla oluşan N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamit [I], sübstitüe aldehitler ile muamelesi sonucu yeni N-(4-{3-[4-sübstitüefenil]prop-2-enoil}fenil)-3-nitro-benzamit türevleri [II-XIII] elde edilmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerinin Gram negatif (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) ve Gram pozitif (Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus) bakterilerine karşı mikrodilüsyon yöntemiyle antibakteriyal aktiviteleri incelenmiştir.Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi. Sentezlenen bileşiklerinin yapılarının aydınlatılması için UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 1D NMR teknikleri (DEPT 45, DEPT 90, DEPT 135, APT), 2D NMR teknikleri (HETCOR, HMBC, COSY) ve elemental analiz (C, H, N, S) tekniklerinden yararlanıldı.

Chalcones are 1,3-diphenyl-2-propene-1-one, in which two aromatic rings are linked by a three carbon alpha,beta-unsaturated carbonyl system. Chalcone derivatives are considered to be precursors of flavonoids and isoflavonoids. Chalcones possess conjugated double bonds and a completely delocalized pi-electron system on both benzene rings. Chalcones are synthesized by Claisen-Schmidt condensation of aldehyde and ketone by base catalyzed or acid catalyzed followed by dehydration. In the result of literature studies, it is known that the chalcones show a wide range of pharmacological properties including antibacterial, anticancer, antifungal, antiinflammatory, antitubercular, antitrombosit, antimalarial, antiparasitic, antidiabetic, antileishmanial, antiplatelet activities.In the our present study, it was thought that new chalcone derivatives which was formed linking with the amide group, will be show better antibacterial activity. In this study, N-(4-acetylphenyl)-3-nitrobenzamide [I] which were reacted with 4-aminoacetophenone and 3-nitrobenzoil chloride, was and then this compound were treated with suitable substitue aldehydes in order to obtain new N-(4-{3-[4-substituephenyl]prop-2-enoyl}phenyl)-3-nitrobenzamide [II-XIII] derivatives. All compounds were further evaulated for antibacterial activity against Gram-negative (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) ve Gram-positive (Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus) with microdilution process.All reactions was monitored by Thin Layer Chomatography (TLC). The structures of synthesized compounds were identified by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 1D NMR techniques (DEPT 45, DEPT 90, DEPT 135, APT), 2D NMR techniques (HETCOR, HMBC, COSY) and elemental analysis (C, H, N, S).