4?morfolinoasetofenon`dan türeyen yeni şalkon türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve antikanser aktiviteleri

Abstract

Günümüzde özellikle antikanser ilaç tasarımında iyi bir bileşik olması sebebiyle organik sentezde sıklıkla kullanılan bileşik sınıflarından biri de şalkonlardır. Bu konuda yapılan literatür çalışmaları neticesinde şalkonların, antiviral, antineoplastik, antimalaryal, antifungal ve antimikrobiyal gibi önemli biyolojik aktiviteler göstermesinden dolayı pek çok araştırma grubu tarafından ilgi çektiği belirlenmiştir. Kimyasal olarak şalkonlar, üç karbonlu bir ?,ß-doymamış karbonil sistemiyle birbirine bağlanan iki aromatik halkadan (1-3-diaril-2-propen-1-on) iskeletinden oluşurlar. Bitkilerden izole edilen ve kimyasal olarak sentezlenen pek çok şalkon türevide geniş bir biyolojik aktiviteye sahiptir. Bu yüzden şalkon türevleri üzerine çok sayıda araştırma yapılmaktadır.Bu çalışmada 13 adet şalkon türevi substitue benzaldehit ve morfolin asetofenon/4-metilsülfonil asetofenonun oda sıcaklığında, metanol içerisinde, NaOH ile etkileştirilmesi suretiyle sentezlenmiştir.Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi ve ham ürün uygun çözücülerden kristallendirilerek saflaştırıldı. Sentezlenen bileşiklerinin yapılarının aydınlatılması için UV-vis, FTIR, 13C NMR, 1H NMR, DEPT 90, DEPT 135 DEPT, APT, HETCOR, HMBC ve elemental analiz (C,H,N,S) tekniklerinden yararlanıldı.Anahtar Kelimeler: Şalkon, Antikanser Aktivite, Morfolin

Nowadays, chalcone derivatives are one of the most used compounds in organic synthesis in order to being good compounds in design of the anticancer drugs.In result of article researches about this subject, the chalcones were possessed important biological activity such as antiviral, antineoplastic, antimalarial, antifungal and antimicrobial, so that ıt is interested in many research groups.The chalcones chemically, they consist of two aromatic rings are joined by a three-carbon ?,ß-unsaturated carbonyl system (1,3-diaril-2-propen-1-one) The chalcone derivatives which extracted from plants also synthesized chemically, posses largely biologically active. Therefore, many investigations have been done on the chalcone derivatives. In this study, thirteen chalcone derivatives were synthesized from the substituted benzaldehyde and 4-morfolinyl/4-methylsulfonyl acetophenone by treatment with NaOH in methanol at room temperature.All reactions was monitored by Thin Layer Chomatography (TLC) and the crude product purified by crystalization from appropriate solvents. The structures of synthesized compounds were identified by UV-vis IR, 13C NMR, 1H NMR, DEPT 90 NMR, DEPT 135 DEPT, APT, HETCOR, HMBC and elemental analysis (C, H, N, S).Key Words: Chalcone, Anticancer Activity, Morfoline