Yeni bir ftalonitril türevi ve diyamanyetik metalli ftalosiyaninlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Ftalosiyaninler, 1907 yılında Braun ve Tcherniac tarafından ftalimid ve asetik asitten o-siyanobenzamid sentezi sırasında raslantı sonucu bulunmuştur. 1933-1940 yılları arasında Linstead?in incelemeleri ve Robertson?ın X-ısını çalışmaları ile ftalosiyaninlerin yapıları aydınlatılmıştır. Genellikle mavi, yeşil renkli, yüksek ısıya, ışığa ve asitlere karşı dayanıklı fakat çözünürlüğü çok az olan bileşiklerdir.Ftalosiyaninler, boya ve pigment olarak matbaa mürekkeplerinde, plastik ve metal yüzeylerin renklendirilmesinde, lazer teknolojisinde, optik ve elektriksel malzemeler olarak ticari kullanım alanlarının yanında, fotodinamik kanser tedavisi ve kimyasal sensör gibi birçok alanda da kullanımları vardır.Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril ve bunların çeşitli türevlerinden (örneğin; ftalimid, ftalik asit vb.) veya bunların substitüsyon ürünlerinden metalsiz olarak ve metal tuzları ile de genellikle yüksek sıcaklıklarda metalli olarak sentezlenmişlerdir.Bu çalışmada 4-nitroftalonitril ve 2,6-dimetilbenzentiyol karışımından 4-(2,6-dimetilfeniltiyo)ftalonitril bileşiği sentezlendi ve X Işını analizi için uygun kristal elde edildi. Son aşamada 4-(2,6-dimetilfeniltiyo)ftalonitrilin MgCl2, Zn(CH3COO)2 ve Pd(CH3COO)2 ile n-amilalkol/DBU içerisindeki etkileşiminden metalsiz ve metalli ftalosiyaninler sentezlendi. Bu yeni ürünlerin yapıları FT-IR, UV, 1H NMR ve kütle spektrometre ile karakterize edilmiştir.

The compounds which were called phthalocyanines discovered as an accident in 1907, by Braun and Tcherniac during preparation of o-cyanobenzamide from phthalimide and acetic acid. Generally, these compounds are blue, green coloured, resistant to heat, light and acids, but they have less solubility.Phthalocyanines, have widely usage in different areas. For example, press ink as a dye and pigment, making coloured metal and plastic surfaces, laser technology, as optical and elektrical materials, photodynamic cancer cure and chemical sensor.Phthalocynanines are usually synthesized starting from the appropriate phthalonitriles and their derivatives or their substitution yield as metal-free phthalociyanine and metallophthalocyanines which obtained especially in high temperatures with the presence of a suitable anhydrous metal salt.In this study, 4-(2,6-dimethylphenylthio)phthalonitrile was synthesized from a mixture of 4-nitrophthalonitrile and 2,6-dimethylbenzenethiol and obtained as single crystal form suitable for X-ray analysis. In the final stage, metal free and metallophthalocyanines were synthesized by the interaction of the compound phthalonitrile in n-amyl alcohol/DBU with MgCl2, Zn(CH3COO)2 and Pd(CH3COO)2. The structures of the new products were characterized by elemental analysis, FT-IR, UV, 1H NMR and Mass spectrometry.