L-tirosinden türeyen yeni 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve yapı karakterizasyonları

Abstract

Pekçok ilacın yapısında beş üyeli heterosiklik bileşikler bulunmaktadır. Buradan hareketle bu çalışmada önemi her geçen gün daha fazla anlaşılan beş üyeli heterosiklik yapıların bir türevi olan 1,2,4-triazol türevi bileşikler sentezlemiştir. Doğal aminoasitlerin ve türevlerinin biyolojik aktiviteye olumlu etki yapabileceği düşünüldüğünden çalışmada başlangıç maddesi olarak L-Tirosin etil esteri kullanılmıştır. Birinci aşamada L-Tirosin etil esteri ile 4-metoksi benzoilklorür kloroformlu ortamda muamele edilerek amin ucu amit türevine [1] dönüştürüldü. İkinci aşamada ise amit türevi [1] ile hidrazin monohidrat metanollü ortamda reaksiyona sokularak [1] bileşiğinin ester kısmı hidrazitine [2] dönüştürüldü. Üçüncü aşamada hidrazit türevi [2] bileşik 4-sübstitüefenil izotiyosiyanatlarla etanollü ortamda muamele edilerek tiyosemikarbazit türevleri [3a-3o] elde edildi. Son aşamada ise elde edilen tiyosemikarbazit türevlerinin [3a-3o] sodyum hidroksitli ortamda halkalaşma reaksiyonu sonucu 1,2,4-triazol-3-tiyon türevleri [4a-4o] elde edildi.Reaksiyonların tümü İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile takip edildi. Elde edilen ürünler için gerekli saflaştırma işlemleri yapıldıktan sonra; erime noktası tayini yapıldı. Elemental analiz (C, H, N, S) ve IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle Spektroskopisi (MS) gibi spektroskopik yöntemlerle bileşiklerin kimyasal yapısı belirlendi.

There are five member heterocyclic compounds in the structure of many drugs. We aimed to synthesize the 1,2,4-triazole derivatives in the five member heterocyclic structure. In this matter L-Tyrosine ethyl ester is used as starting material.In the first stage L-Tyrosine ethyl ester reacted with 4-methoxybenzoylchloride in chloroform and amine morety [1] was converted to amide derivative. In the second stage, the amide derivative [1] to obtain hydrochloride and hydrazine monohydrate were reacted in the methanolic medium thus the ester side of the compound was converted to derivative [1] to hydrazine [2]. In the third stage, the hydrazide derivative compound [2] is allowed to react with the 4-substitutedphenyl isothiocyanates in the ethanolic medium to give the thiosemicarbazide derivatives [3a-3o]. In the last stage, the obtained thiosemicarbazide derivatives [3a-3o] were cyclized in the sodium hydroxide medium to give 1,2,4-triazole-3-thione derivatives [4a-4o].All of the reactions were followed by Thin Layer Chromatography (TLC). After the crude products were pruficated, their melting points were determined. The chemical structures of all compounds were characterized by elemental analysis and spectroscopic techniques such as IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, and Mass Spectroscopy (MS).