Bazı N-substitue tiyoüre bileşiklerinin kloroasetilklorür ile halka kapanması reaksiyonları

Abstract

BAZI N-SUBSTİTUE TİYOÜRE BİLEŞİKLERİNİN KLOROASETİLKLORÜR İLE HALKA KAPANMASI REAKSİYONLARI: SUBSTİTUE İMİDAZOLİDİN-2-TİYON-4-ON BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ Fatma NOHUT AnahtarKelimeler: İmidazol,imidazolidin,tiyoimidazolidin, tiyohidantoin, ir spektroskopisi, nmr spektroskopisi, kütle spektroskopisi, flaş kolon kromatografisi, ince tabaka kromatografisi, tautomeri. ÖzetN-Sübstitue tiyoüre bileşikleri kloroasetil klorür ile trietilamin ortamında reaksiyona sokularak karşılık gelen imidazolidin-2-tiyon-4-on bileşikleri (tiyohidantoin) elde edildi. Bazı durumlarda iki izomer imidazolidin türevi ele geçti. Bu yapıların varlığı imdazolidin-2-tiyon-4-on lann çözeltide mevcut olabilen tautomerik yapılan ile açıklandı. N-Fenil imidazolidin-2-îiyon-4-on bileşiğinin Lawesson reaktifi ile reaksiyonu sonucunda N-fenil-2-tiyol-imidazol-4-tiyon bileşiği elde edildi. p-Tolil-imidazolidin-2-tiyon-4-on bileşiğinin 4-nitrobenzil klorür ve 3-fenil-5- klorametil-l,2,4-oksadiazol ile etkileştirilmesinden karşılık gelen S- Alkil türevleri elde edildi. Elde edilen tüm yeni bileşiklerin yapılan İR, NMR, Kütle spektroskopisi ile aydınlatıldı. Ayırma ve saflaştırma işlemleri için flaş kolon ve ince tabaka kromatografisi kullanıldı.

RING CLOSURE REACTIONS OF SOME N-SÜBS1ÎTUTED THIOUREAS WITH CHLOROACETYLCHLORIDE: SYNTHESIS OF SUBSTITUTED I- MBDAZOLIDINE-2-THION-4-ONES Fatma Nohist Keywords: Imidazole, imidazolidine, thioimidazolidine, thiohydantoin, ir irspectroscopy, nmr spectroscopy, mass spectroscopy, flash column chromatography, thin layer chromatography, tautomerism. Abstract: N-Substituied thioureas were reacted by chloroacetylchloride using triethylamine as a base catalyst to yield corresponding substituted imidazolidine-2- thione-4-ones. In some cases, two isomers of imidazolidines were obtained. These were attributed to possible tautomeric structures which could exist in solution.N- Phenyl substituted imidazolidine-thiol tautomer were reacted by Lawesson's reagent in toluene under reflux to give thionated product. S-Alkylation of p-tolyl substituted imidazolidine-2-thion-4-one with 4-nitro benzyl chloride gave 2-[4-nitrobenzylthio]-3-p-tolyl-imidazol-4-one. S-Alkylation of the above compound with 3-phenyl-5- chloromethyl-l,2,4-oxadiazole yielded 2-[3- phenyl-l,2,4-oxadiazole]-5-yl methyl-3-p-tolyl-imidazole-4-one.All the new products were purified by means of flash column or thin layer chromatograpy. The structure elucidation of the compounds was established by ir, nmr, mass spectroscopy and melting point determination.