2`-metilspiro[fluorene-9,3`-izoksazolidin]-4`,5`-diil)dimetanol bileşiğinin substitüe fenilboronik asitler ile tepkimelerinin incelenmesi

Abstract

Nitronların dipolarofiller ile 1,3-dipolar siklokatılma tepkimelerinden çoğunlukla beş üyeli halkalı yapıdaki izoksazolidin bileşikleri elde edilir. Organik sentezlerde yaygın olarak kullanıldığı ve biyolojik aktiviteye sahip olduğu için beş üyeli heterohalkalı sistemler oldukça yararlı bileşiklerdir. Polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) üyesi olan 9-florenon, ısı ve ışık algılayıcı, sıvı kristal kimyası, lüminesans kimyası, moleküler kimya uygulamalarında ve biyokemorfoloji endüstrisinde geniş bir kullanıma sahiptir. Fluorenondan elde edilen nitronların çok sayıda dipolarofiller ile olan siklokatılma tepkimelerinde endüstriyel kullanımı yaygın olan 2-buten-1,4-diol bileşiğine rastlanmamıştır.Bu çalışmada N-Metil-fluorenon nitron cis-2-buten-1,4-diol ile olan 1,3-dipolar siklokatılma tepkimelerinden karşılık gelen katılma ürünü (2'-metilspiro[fluorene-9,5'-izoksazolidin]-3',4'-diil)dimetanol elde edildi. İki tane –OH grubu bulunduran bu bileşik substitüe fenilboronik asitler ile etkileşerek karşılık gelen 1-metil-6-substitüe-fenil-3a,4,8,8a-tetrahidro-1H-spiro[1,3,2-dioksaborepino[5,6-c]izoksazol-3,9'-fluorene] boronik ester yapıları elde edildi. Elde edilen boronik ester bileşiklerinin yapıları infrared spektroskopisi (IR), nükleer magnetik rezonans spektroskopisi (NMR) yöntemleri ile belirlendi.

Isoxazolidine compounds, which have the five-membered ring structure, are usually obtained from 1,3-dipolarcycloaddition of dipoles with nitrones. Heterocyclic five-membered systems are intermediate in organic synthesis and have biological activity, therefore they are highly useful compounds. 9-fluorenone, a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH), has a wide use in thermo and light sensitizers, liquid crystal chemistry, luminescence chemistry, molecular chemistry applications and biochemorphology industry. 1,3-dipolar cycloaddition reactions of fluorenon nitrones with dipolarophiles are wide, but not faced with 2-butene-1,4-diol compound, was found which is common in industrial use.In this study, cycloadduct of (2'-methylspiro[fluorene-9,3'-isoxazolidine]-4',5'-diyl)dimethanol was obtained from 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-methyl- fluorenonenitrone with cis-2-butene-1,4-diol. This compound was reacted with substituted-phenylboronic acid to obtain corresponding 2'-methyl-6'-substituted-phenyl-3a',4',8',8a'-tetrahydro-2'H-spiro[fluorene-9,3'-[1,3,2]dioxaborepino[5,6-d]isoxazole]. Stuctures of the boronic esters were determined by using infrared spectroscopy (IR) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR).