1-(N-dikloroasetil)-N-((o,m ve p)-metilfenilaminometil))-2-naftol`ün bazik ortamda halka oluşturma reaksiyonu

Abstract

ÖZET Bu çalışmada 2-hidroksi-l-naftaldehit (163) ve sübstitüe olmuş (olmamış) anilinlerden hazırlanan Schiff bazları (165a,b,c,d) NaBU4 ile indirgenmiştir ve amin bileşikleri ( 166a,b,c,d) elde edilmiştir. Amin bileşiklerinin (166a,b,c,d) dikloroasetil klorür ile reaksiyonu sonunda diaçil türevleri (171a,b,c,d) sentezlenmek istenmiş ancak acil türevleri (167a,b,c,d) elde edilmiştir. 1,4-naftoksazepinlerin (168a,b,c,d) elde edilmesi için acil türevleri NaOH ile muamele edilmiştir. Reaksiyon koşullan Mohan, K.R. ; Rajeshwar, K. Ve Sudhakar, C.'nin reaksiyon koşullarıyla aynı olmasına rağmen, reaksiyon sonunda halkalaşma ve 1,4- naftoksazepinler (168a,b,c,d) oluşmamıştır. Acil grupları hidroliz olarak amin türevlerine (166a,b,c,d) dönüşmüştür. Daha sonra reaksiyon koşullan değiştirilmiştir. Halka kapanma reaksiyonunda NaOH yerine piridin kullanılmıştır. Reaksiyon süresi 2 saat yerine 24 saate çıkarılmış ve sıcaklık artırılmıştır. Bu reaksiyon sonunda N-açil türevleri (167;a,b,c,d) oluşmuştur. Ürünlerin yapılan İR, UV, 'H-NMR, 13C-NMR (DEPT), kütle ve HETCOR ( bileşik 167a için) spektrumları ile tayin edilmiştir. Rı,R, :, - nh ^ fl R, (165) (166) a)R,=R2=R3 = H b)R,=CH3,R2 = R3 = H c)Rı=R3 = H,R2 = CH3 d)R,= R2 = H,R3 = CH3 CH2 m (167) c=o CHC12

SUMMARY In this study Schiff bases (165a,b,c,d) which were prepared from 2-hydroxy-l- napthaldehyde (163) and (un) substituted [(o,-m,-p,-(methyl)] anilines were reduced with NaBH4 and amine compounds (166a,b,c,d) were obtained. Then, the amines (166a,b,c,d) were treated with CI2CHCOCI to obtain the diacyl derivates (171a,b,c,d), but acyl derivates (167a,b,c,d) were obtained. Acyl derivates were reacted with NaOH in the hope of preparing 1,4- naphtoxazepinones (168a,b,c,d). Although the reaction conditions were the sames as Mohan, K.R.; Rajeshwar, K. ve Sudhakar, C.'s reaction conditions, there were no cyclization and no 1,4- naphtoxazepinones (168a,b,c,d) were obtained. There was a break -acyl groups so amine compounds (166a,b,c,d) were obtained as products. Then, the reaction conditions were changed. In the cyclisation reaction pyridine was used instead of NaOH and the time of the reaction was 24 hours instead of 2 hours and the temperature was increased. At the end of the reaction N-acyl derivates (167a,b,c,d) were obtained as products. The structures of the products were determinned by mass, IR, UV, ^-NMR, 13C- NMR (DEPT) and HETCOR ( compound for 167a) spectra. (165) (166) a) R[ = R2 = R3 = H b) K, = CH3, R2 = R3 = H c)R,= R3 = HR2 = CH3 d)Ri=R2 = H,R3 = CH3 Rı R2