1-(N-2,O-Di(kloroasetil)-N-(o-metoksifenilaminometil)-2-naftol`ün bazik ortamda oksazepin halkası oluşturma reaksiyonu

Abstract

ÖZET Yüksek Lisans Tezi olarak yapılan bu çalışmada anilin ve o-metoksi anilin ile 2- hidroksi-1-naftaldehitten (162), Schiff bazları (164 a,b) hazırlanmıştır. Sentezlenen naftolik Schiff bazlan Na BH4 ile indirgenerek amin bileşikleri (165 a,b) elde edilmiştir. Elde edilen amin bileşiklerinin (165 a,b) kloroasetilklorür ile reaksiyonu sonunda acil türevleri (168 a,b) sentezlenmek istenmiş, ancak acil türevleri yerine diaçil türevleri (166 a,b) elde edilmiştir. 1,4-naftoksazepinlerin (167 a,b) elde edilmesi için diaçil türevleri NaOH ile muamele edilmiştir. Reaksiyon sonunda halkalaşma ve 1,4- naftoksazepinler (167 a,b) sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapılan İR, UV, }H-NMR, 13C-NMR (DEPT) ve kütle spektrumları ile tayin edilmiştir. l_X^^»~-%^^ kJ^^~^~/j-^ (164a,b) (165a,*) a)Rj-R2 = R3 = H b)R1 = OCH3,R2 = R3 = H <!«W») (1S7(M>) (!«%&>

SUMMARY In this Msc Thesis Schiff bases (164 a,b) which were prepared from anilin, o- methoxy anilin and 2-hydroxy-l-napthaldehyde (162) the obtained naphtalic schifF bases (164 a,b) were reduced with NaBH4 and amine compounds (165 a,b) were obtained. Then, the amines (165 a,b) were treated with ClCHzCOCl to obtain the diaeyl derivates (166 a,b), but in stated of acyl derivates (168 a,b) diacly were obtain from the reaction. Then diaeyl derivates were reacted with NaOH in the hope of preparing 1,4- naphtoxazepinones (167 a,b) and other reaction the expected 1,4- naphtoxazepinottes (167 a,b) were obtained. The structures of the products were determinned by mass, IR, UV, 'H-NMR and 13. C-NMR (DEPT) spectra. ««tew (W5sM>) b)RI = OCHj,R2=RJ = H Rt A