1-N-(o-, m- ve p-metilfeniliminometil)-2-naftol`ün doğal zeolit katalizörlüğünde elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu

Abstract

Bu çalışmada 2-hidroksi-1-Naftaldehit (10) ve sübstitüe olmamış anilin ve (o-,m- ve p-CH3) anilinlerden hazırlanan Schiff bazları (1,2,3,4) iyot sübstitüe Schiffbazlarını sentezlemek amacıyla doğal zeolit klinoptilolit ve ayrıca sentetik zeolit 5Akatalizörlüğünde iyot ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyon karışımı toluen içerisinde100oC'de refluks edilmiş ve reaksiyon İTK kontrolü yapılarak gerçekleştirilmiştir.CH N ROH(1) R=H(2) R=o-CH3(3) R=m-CH3(4) R=p-CH3Reaksiyon 24 saat sonra durdurulmuş ve ürünler (5,6,7,8,9) preparatif İTK ileizole edilmiş ve etanol üzerinden kristallendirilmiştir. Reaksiyon ortamının pH'ıyaklaşık 5.0-5.5 olarak belirlenmiştir.R1CH NR2OH(5) R1=H, R2=p-I(6) R1=o-CH3 , R2=p-I(7) R1=m-CH3 , R2=p-I(8) R1=m-CH3 , R2=o-I(9) R1=p-CH3, R2=o-I1H-NMR ,13C-NMR, Kütleİzole edilen ürünlerin yapıları, IR, UV,Spektroskopisi ve Elementel Analiz ile tayin edilmiştir. Reaksiyon koşullarında iyot,naftolik Schiff bazlarının (1,2,3,4) fenil halkasına sübstitüe olmuştur. Teorik hesaplamasonuçları da deneysel sonuçlarla karşılaştırılmıştır.Anahtar Kelimeler : Schiff bazı, iyotlama, zeolit, klinoptilolit.

In this work the Schiff bases prepared from 2-hydroxy-1-naphtaldehyde (10) andunsubstituted aniline and o-, m-, p-,CH3 anilines are reacted with iodine in the catalysisof clinoptilolite (natural zeolite) and the zeolite 5A (synthetic zeolite) in order tosynthesize (1,2,3,4) iodine substituted Schiff bases. The reaction mixture is refluxed at100ºC in tolene and controlled by TLC. The reaction was stopped after 24 hours. Thereaction medium pH was 5.0-5.5. The products (5,6,7,8,9) are isolated after severalpreparative TLC purifications and crystallization from ethanol.CH N ROH(1) R=H(2) R=o-CH3(3) R=m-CH3(4) R=p-CH3The isolated products structures are determined by IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMRand Mass spectroscopy and chemical analysis. Under our reaction conditions it?s foundthat the iodine is substituted to the phenyl ring of the naphtholic Schiff bases.Theoritical calculation results were compared with the experimental results.R1CH NR2OH(5) R1=H, R2=p-I(6) R1=o-CH3 , R2=p-I(7) R1=m-CH3 , R2=p-I(8) R1=m-CH3 , R2=o-I(9) R1=p-CH3, R2=o-IKey Words : Schiff bases, iodination, zeolite, clinoptilolite.