Staudinger keten-imin [2+2] siklokatılma reaksiyonuyla yeni 2-azetidinon ve Azet-2(1H)-onların sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Schiff bazları, 2-azetidinonlar (β-laktamlar) ve azet-2(1H)-onlar antibakteriyal,antitümör, antifungal gibi pek çok biyolojik aktiviteye sahip bileşiklerdir. Ayrıcapotansiyel ligandlar, enzim inhibitörleri ve metal sensörleri özelliklerinden dolayı çokönemli heterosiklik bileşiklerdir.Bu çalışmada potansiyel biyoaktif moleküller olabilecek bazı yeni Schiff bazları, 2-azetidinonlar ve azet-2(1H)-onlar sentezlenmiştir.İlk basamakta, sübstitüye 2-aminobenzotiyazol ve sübstitüye benzaldehitlerinreaksiyonundan Schiff bazları sentezlenmiştir. İkinci basamakta, Schiff bazlarının tersiyerbaz (trietil amin) varlığında asit klorür (kloroasetil klorür ve fenoksiasetil klorür) ilereaksiyonu sonucunda yeni 2-azetidinon ve azet-2(1H)-on bileşikleri sentezlenmiştir. Eldeedilen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, elementel analiz ve kütlespektrometresiyle aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Benzotiyazol, Schiff bazı, 2-Azetidinon, Azet-2(1H)-on,Staudinger reaksiyonu.

Schiff bases, 2-azetidinones (β-lactams) and azet-2(1H)-ones are compoundshaving biological activity such as antibacterial, antitumor, antifungal. Also they are veryimportant heterocyclic compounds because of their potential ligands, enzyme inhibitorsand metal sensor properties.Some new Schiff bases, 2-azetidinones and azet-2(1H)-ones which may bepotential bioactive molecules in this work, have been synthesized.In the first step, Schiff Bases were synthesized from the reaction of substituted 2-amino benzothiazole and substituted benzaldehydes. In the second step, 2-azetidinone andazet-2(1H)-one compounds were synthesized by the reaction of the Schiff bases with acidchloride (chloroacetyl chloride or phenoxyacetyl chloride) in the presence of tertiary base(triethylamine) medium. The structures of obtained compounds were clasified by using IR,1H-NMR, 13C-NMR, elemental analyze and mass spectrometer.Keywords: Benzothiazole, Schiff base, 2-Azetidinone, Azet-2(1H)-on, StaudingerReaction.