Isolation and structural determination of biologically active natural products from three Cephalaria species

Abstract

Cephalaria hirsuta, Cephalaria procera ve Cephalaria elazigensis var. elazigensis bitki türlerinden biyolojik aktif doğal bileşiklerin izolasyonu ve elde edilen bileşiklerin molekül yapılarının belirlenmesinin hedeflendiği bu çalışmada, kurutulmuş ve öğütülmüş bitkilerin sırasıyla MeOH, n-BuOH:H2O (1:1) ve n-hekzan ile ektraksiyonları yapıldı. Glikozidik bileşiklerce zengin olan n-BuOH fazı üzerinde izolasyon ve saflandırma çalışmaları gerçekleştirildi. Doğal bileşiklerin elde edilmesi sırasında çeşitli kromatografik (TLC, VLC, MPLC, HPLC, CC) yöntemler kullanıldı.İzolasyon ve saflandırma işlemleri sonrası; C. hirsuta bitkisinden 13 triterpen saponin ile 1 iridoit glikozit, C. procera bitkisinden 8 triterpen saponin, C. elazigensis var. elazigensis bitkisinden ise 1 iridoit aglikon elde edildi. Toplam 23 doğal bileşiğin yapıları 1D- ve 2D- NMR teknikleri kullanılarak belirlendi. Yapısı belirlenen bileşiklerden 4'ü Caprifoliaceae familyasında, 1'i ise Cephalaria cinsinde ilk kez tanımlandı. Çalışılan bitkilerin içerdiği glikozitlerin kalitatif ve kantitatif analizleri UPLC-ESI-MS/MS cihazı ile ilk kez gerçekleştirildi. Uygulanan yöntemin geçerliliği analitik validasyon metodu ile ispatlandı. n-BuOH fazı üzerinde yapılan analizler sonucunda C.hirsuta bitkisinde 28, C. procera bitkisinde 22 ve C. elazigensis var. elazigensis bitkisinde ise 4 adet glikozidik bileşiğin varlığı tespit edildi.

This study was aimed to isolation and structural determination of biologically active natural products from Cephalaria hirsuta, Cephalaria procera ve Cephalaria elazigensis var. elazigensis species. Dried and milled plants were extracted with MeOH, n-BuOH:H2O (1:1) and n-hexane. Isolation and purification studies were performed on glycosidic compound-rich n-BuOH phase. Various chromatographic methods (TLC, VLC, MPLC, HPLC, CC) were employed to obtain natural products.After isolation and purification studies; 13 triterpene saponins and 1 iridoid glycoside from C. hirsuta, 8 triterpene saponins from C. procera and 1 iridoid aglycone from C. elazigensis var. elazigensis were obtained. Structures of 23 compounds were determined by 1D- and 2D- NMR techniques. Among the structural designated compounds, 4 compounds in Caprifoliaceae family and 1 compound in Cephalaria genus were identified for the first time.Qualitative and quantitative analysis of glycosidic compounds in studied plants were performed UPLC-ESI-MS/MS instrument for the first time. Validity of applied method was proven by analytical method validation. As a result of analysis on n-BuOH phase, 28 glycosidic compounds in C.hirsuta, 22 glycosidic compounds in C. procera and 4 glycosidic compounds in C. elazigensis var. elazigensis were detected.