Tiyofen halkalı bileşiklerle intramoleküler Diels-Alder reaksiyonları

Abstract

Tiyofen çekirdekli bileşiklerin İntramoleküler Diels-Alder (IMDA) reaksiyonlarına karşı eğilimleri araştırıldı. Tiyofen aminler önce alkillendi, sonra tert-bütoksi karbonat grubu ile korundu. Furan çekirdekli başlangıç maddelerinin termal [4+2] halkakatılma işlemi toluen içerisinde ısıtılarak gerçekleştirilirken tiyofen çekirdekli başlangıç maddelerinin termal [4+2] halkakatılma işlemi diklorometan içerisinde m-CPBA ile okside edilirken gerçekleştirildi. Reaksiyon sonunda halojen atomlu (Br, Cl) bir kuaterner karbona sahip bitişik trisiklik moleküller elde edildi.

Tendency of Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of thiophene cored compounds have been investigated. Furfurylamines were alkylated first, then protected by a tert-butoxy carbonate group. While the furan cored precursors thermal [4+2] cycloaddition process performed by heat treatment in toluene, [4+2] cycloaddition process of thiophene cored precursors oxidated by m-CPBA was performed in dichloromethane. Fused tricyclic molecules possesing a quaternary carbon with halogens (Br, Cl) were obtained.