Phytochemıcal and biological investigations on Scutellaria Hastifolia L.

Abstract

S. hastifolia Bitkisi Üzerinde Fitokimya ve Biyolojik Aktivite Araştırmaları Scutellaria L. (Lamiaceae) türleri günümüze kadar pek çok fitokimyasal, analitik ve biyolojik aktivite çalışmalarına konu olmuştur. Bu tez kapsamında, Türkiye florasında yetişen dört Scutellaria taksonu (S. hastifolia L., S. velenovskyi Rech., S. orientalis L. subsp. pinnatifida ve S. albida L. subsp. albida) seçilerek ana ekstrelerin total antioksidan kapasiteleri, total fenol ve flavonoid miktarları hesaplanmıştır. Yapılan ön çalışmalar neticesinde, S. hastifolia fitokimyasal ve ileri aktivite çalışmaları için seçilmiştir. S. hastifolia bitkisinin aseton ve MeOH ekstrelerinden çeşitli kromatografik teknikler kullanılarak bir tane yeni olmak üzere toplam 17 bileşik saflaştırılmıştır. Bu bileşikler etilsiklohekzan türevi bileşikler (izorengyol, izorengyozit, kleroindisin B, kleroindisin F), feniletanoit glikozitleri (kornozit, kalkeolariozit D, hastifoliozit, neokalkeolariozit D, kalkeolariozit B, verbaskozit), flavonoitler (apigenin 7-O-β-D-glukopiranozit, skutellarein 7-O-β-D-glukopiranozit, hispidulin 7-O-β-D-glukopiranozit, hispidulin 7-O-β-D-glukuronopiranozit), şeker esteri (6-O-kafeoil-α/β-glukopiranoz) ve şeker molekülleri (glikoz ve sakkaroz) olarak sınıflandırılmıştır. S. hastifolia ana ekstrelerinde olduğu gibi, saf bileşiklerin de DPPH radikal süpürme, LP ve soya LOX inhibisyonu araştırılmıştır. S. hastifolia bitkisinin tüm ekstreleri önemli DPPH radikal süpürücü etki gösterirken sadece aseton ekstresi referansa yakın LP inhibisyonu göstermiştir. LOX inhibisyonu deneyinde sadece MeOH ekstresinde kuvvetli aktivite gözlenmiştir. İzole edilen tüm bileşikler yüksek DPPH radikal süpürücü etki gösterirken, apigenin ve skutellarein glikozitleri ile kalkeolariozit D bileşiği ortalama değerlerde LP inhibisyonu göstermiştir. Bunun dışında tüm bileşikler düşük LOX inhibisyonu göstermişlerdir. Bunlara ilaveten, ekstrelerin temel fenolik bileşiklerinin karakterizasyonu için, bu dört Scutellaria türünde bazı feniletanoit glikozitlerin ve flavonoitlerin HPLC-DAD ile kalitatif ve kantitatif analizleri gerçekleştirilmiştir.Anahtar Kelimeler: Scutellaria hastifolia, antioksidan ve antienflamatuvar aktivite, sekonder metabolitler, hastifoliozit, YPSK-DAD

PHYTOCHEMICAL AND BIOLOGICAL INVESTIGATIONS ON SCUTELLARIA HASTIFOLIA L. Scutellaria L. (Lamiaceae) species have long been the subject of many phytochemical, analytical and biological studies. In the context of this thesis, four Scutellaria taxa, S. hastifolia L., S. velenovskyi Rech., S. orientalis L. subsp. pinnatifida and S. albida L. subsp. albida from Turkey were screened for their antioxidant profiles by calculating their total antioxidant capacities as well as total phenol and total flavonoid contents. Based on the preliminary data, S. hastifolia was selected for the detailed phytochemical and biological investigations. From the acetone and MeOH extracts, 17 compounds were isolated, including a new one, by using several chromatographic techniques. Isolated compounds were categorized as ethylcyclohexane derivatives (isorengyol, isorengyoside, cleroindicin B, cleroindicin F), phenylethanoid glycosides (cornoside, calceolarioside D, hastifolioside, neocalceolarioside D, calceolarioside B, verbascoside), flavonoids (apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside, scutellarein 7-O-β-D-glucopyranoside, hispidulin 7-O-β-D-glucopyranoside, hispidulin 7-O-β-D-glucuronopyranoside), sugar ester (6-O-caffeoylglucopyranose) and sugar molecules (glucose, saccharose). The pure compounds were then investigated for their effects on DPPH, LP and LOX inhibition similarly as crude extracts of S. hastifolia. All crude extracts of S. hastifolia, highly interacted with DPPH, while in LP inhibition assay the acetone extract showed remarkable activity. In LOX inhibition assay, only MeOH extract showed significant inhibition while other extracts did not. Furthermore, all of the isolates highly reacted with DPPH while only glycosides of apigenin and scutellarein along with calceolarioside D showed moderate LP inhibition. Moreover, all of the isolates showed weak soybean LOX inhibition at the tested concentration. Additionally, the qualitative and quantitative analysis of several phenylethanoid glycosides and flavonoids in all Scutellaria species were performed comparatively by using HPLC-DAD in order to characterize their main phenolic constituents.Keywords: Scutellaria hastifolia, antioxidant and antiinflammatory activities, secondary metabolites, hastifolioside, HPLC-DAD