5-kloro-7-amino-8-hidroksikinolin`in toryum kompleksinin incelenmesi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, 8-hidroksik.inqJı in türevi bir bileşik olan 5-Kloro-7-Amino-8-Hidroksikinolin sentezlenmis ve Toryum ile oluşturduğu kompleks incelenmiştir.önce 5-Kloro-8-Hidroksi- kinolin 'in nitrik asitli ortamda nitrolama reaksiyonu ile 5-kloro-7~amino 8-hidroksikinol in elde edilmiş, sonra bu bileşiğin sodyum ditiyonit varlığında indirgenmesi ile de 5-kloro-7-amino-8-hidroksikinol in elde edilmiştir. Sentezi yapılan ligandm Toryum kompleksi hazırlanmıştır. Hazırlanan ligand ve kompleksin UV ve İR spektrumları alınmıştır. 5-Kloro-7-Amino-8-Hidroksikinolin' in proton-1 igand stabilite sabitleri ve Toryum ile oluşturduğu kompleksin stabilite sabitleri Calvin-Bjerrum yönteminden yararlanarak ve Irving-Rossotti yöntemi ile hesaplanarak bulunmuştur. 5-kloro-7-amino~8-hidroksikinolin için proton-1 igand stabilite sabitleri log Kl=4.46, log K2=5.98, log K3=10.40 ve Toryum ile oluşturduğu stabilite sabitleri log Kl=ll.ll log K2 = 9.38, log 13=20.49 olarak bulunmuştur. 5-kloro-7-amino-8-hidroksikinol in ' in 7-pozisyonundaki amino grubunun kompleks oluşumuna katılmadığı ancak substitüent olarak aromatik halka azotunun bazikliğini arttırdığı ve bu nedenle 8~Hidroksikinol in ' in ve diğer bazı türevlerinin Toryum kompleksine göre stabilite sabitlerinin büyüdüğü anlaşı lmıstır.

ABSTRACT In this study, 5_Chloro-7-Amino-8-Hydroxyquinol ine which is a 8~hydroxyquinol ine derivative has been synthesized and Thorium complex of this compound has been determined 5-chloro-7-ni tro-8-hydroxyquinol ine was prepared by nitration reaction of 5_chloro-8-hydroxyquinoline in aqueous solution of nitric acid. Then 5-chloro-7-amino_8~ hydroxyquinol ine has been synthesized by reduction of 5~chloro-7 nitro~8-0HQ with Sodium dithionite. Thorium complexes of the synthesized compound has been prepared. ÜV and IR spectra was taken prepared 1 i gand and complex compounds. Proton-1 igand stability constants of 5_chloro-7-amino- 8-hydroxyquinol i ne and stability constants of Thorium complexes formed this 1 igand were determined by using Irving-Rossotti method computing the Cal vin-Bjerrum pH-titration data. As a result proton-1 i gand stability constants for 5-chloro-7-amino-8_ hydroxyquinol ine are log Kl=4.46, log K2=5.98, log K3=10.40 and stability constants of Thorium complexes are log Kl=ll.ll, log K2=9.38, log K3=20.49. The results have been compared with existing data for 8- hydroxyquinol ine and derivatives and stability effects have been explained in terms of substituent effects. Decrease in basicity of ring nitrogen due to amino group of aromatic ring has been observed and this effect has increased stability constants. II