Biyoaktif monoterpenlerin mikrobiyal transformasyonu

Abstract

ÖZET Doktora TEZİ BIYOAKTIF MONOTERPENLERIN MIKROBIYAL TRANSFORMASYONU Uzm. Ecz. Fatih DEMBRCI Anadolu Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmakognozi AnabUim Dalı Eskişehir Danışman : Prof. Dr. Neş'e KIREVIER Aralık, 2000 Bu çalışmada, karvakrol (1), timol (2), karvakrol metil eter (3), timol metil eter (4), karvon enantiyomerleri (5, 5') ve 55 farklı mikroorganizmayla gerçekleştirilen biyotransformasyonlarda oluşan 30 adet metabolit, kromato- spektral yöntemlerle aydınlatılmıştır. Bunlardan, 9-hidroksi karvakrol (80), 7-hidroksi karvakrol metil eter (129), 9- hidroksi karvakrol metil eter (130), karvakrol metil eter-7,9-diol (131), karvakrol metil eter-7,8-diol (132), 7-hidroksi dehidrokarvakrol metil eter (133), 9-hidroksi timol metil eter (135) ve 10-hidroksi-(+)-neodihidrokarveol (113)'ün doğadaki varlığı ilk kez bu çalışma ile bildirilmektedir. ~ Headspaee-SPME-GC/MS yöntemi ilk kez bu çalışmada mikrobiyal transformasyon ürünlerinin ekstraksiyonu ve teşhisi için kullanılmıştır. Ayrıca, çalışma materyallerinin ve oluşan metabolitlerin in vitro antimikrobiyal ve antiviral aktiviteleri de incelenmiştir. Anahtar kelimeler: Mikrobiyal transformasyon; karvakrol, timol, karvakrol metil eter, timol metil eter, (+)-karvon, (-)-karvon; headspace katı faz mikro ekstraksiyon (headspace-SPME); GC/MS; biyolojik aktivite

ABSTRACT Doctor of Philosophy (PhD) MICROBIAL TRANSFORMATION OF BIOACTIVE MONOTERPENES MSc Pharm. Fatih DEMİRCİ Anadolu University Graduate School of Health Sciences Department of Pharmacognosy Eskişehir, TURKEY Supervisor : Prof. Dr. Neş'e KIRIMER December, 2000 Microbial transformation studies of carvacrol (1), thymol (2), carvacrol methyl ether (3) and thymol methyl ether (4) and both enantiomers of carvone (5, 5') with 55 different organisms were performed. Chromato-spectroscopic techniques were applied in order to establish the structures of 30 metabolites. 9-Hydroxy carvacrol (80), 7-hydroxy carvacrol methyl ether (129), 9-hydroxy carvacrol methyl ether (130), carvacrol methyl ether-7,9-diol (131), carvacrol methyl ether-7,8-diol (132), 7-hydroxy dehydrocarvacrol methyl ether (133), 9- hydroxy thymol methyl ether (135) and 10-hydroxy-(+)-neodihydrocarveol (113) were assigned as natural for the first time. The headspace-SPME-GC/MS technique was applied for the screening of microbial transformations and identification of the subsequent metabolites. Substrates and the isolated metabolites were evaluated for their in vitro antimicrobial and antiviral activities. Key words: Microbial transformation; carvacrol, thymol, carvacrol methyl ether, thymol methyl ether, (+)-carvone, (-)-carvone; headspace- SPME; GC/MS; biological activity