Sedrol`ün mikrobiyal transformasyon ürünleri

Abstract

ÖZET Yüksek Lisans Tezi SEDROL'UN MIKROBIYAL TRANSFORMASYON ÜRÜNLERİ ŞEMSİDIN SKEYA Anadolu Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmakognozi Anabilim Dalı Danışman: Prof.Dr.Neş'eKIRIMER 2000 Sedrol adlı seskiterpenin mikrobiyal biyotransformasyon ürünlerinin incelenmesi amacıyla 22 mikroorganizma ile ön denemeler yapılmıştır. Oluşan metabolitler, İTK ve GK kullanılarak incelenmiş, iki mikroorganizma ile (Fusarium culmorum ve Aspergillus niger) büyük miktarlarla çalışılması uygun bulunmuştur. Metabolitlerin izolasyonunda sıvı-sıvı ekstraksiyonu ile kromatografîk tekniklerden (Kolon ve Flaş Kromatografisi) yararlanılmıştır. Bu metabolitler izole edildikten sonra yapıları spektroskopik teknikler fH-NMR, 13C-NMR, GC/MS) kullanılarak aydınlatılmıştır. Fusarium culmorum isimli mikroorganizma kullanılarak 5-Hidroksisedrol ve 5-Oksosedrol, Aspergillus niger kullanılarak 8-Hidroksisedrol ve 8-Okso-7:14-didehidrosedroI isimli bileşikler elde edilmiştir. Kaynak taramalarında 5-Oksosedrol' ün sentetik olarak elde edildiği görülmüştür. Bu bileşiğin doğal kaynaklardan eldesi ilk kez bu çalışmada bildirilmektedir. 8-Okso-7:14-didehidrosedrol isimli bileşiğin sentetik veya doğal yoldan elde edildiğini gösteren herhangi bir kaynağa rastlanmamıştır. Böylece bu bileşiğin varlığı ilk kez bu tezde gösterilmiştir. Ayrıca Sedrol, 5-Hidroksisedrol ve 8-Hidroksisedrol'ün antibakteriyal aktivite testleri yapılmıştır. Her üç bileşiğin' de dikkate değer antibakteriyal etki gösterdiği bulunmuştur. Anahtar Kelimeler: Sedrol, Mikrobiyal Biyotransformasyon, Sedrol Metabolitleri, Biyolojik Aktivite

ABSTRACT Master of Science Thesis MICROBIAL TRANSFORMATION PRODUCTS OF CEDROL ŞEMSIDIN SKEYA Anadolu University Graduate School of Health Sciences Pharmacognosy Department Supervisor: Prof. Dr. Neş'e KIREVIER August 2000 Preliminary studies were carried out with 22 microorganisms in order to investigate the microbial transformation products of the sesquiterpenoid Cedrol. The metabolites formed were screened using TLC and GC and it was decided to work with two microorganisms, Fusarium culmorum and Aspergillus niger at large scale. Liquid-liquid extraction and chromatographic (Column and Flash) techniques were employed for the isolation of metabolites whose structures were elucidated using spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR and GC/MS. Biotransformation products of Cedrol with Fusarium culmorum were 5-HydroxycedroI and 5-Oxocedrol while Aspergillus niger transformed Cedrol to 8-Hydroxycedrol and 8-Oxo-7:14-didehydrocedrol. 8-Oxo-7:14-didehydrocedrol is a new compound. 5-Oxocedrol was previously obtained as a synthetic product. This is the first report of its natural occurrence. Antibacterial activity studies were carried out with Cedrol, 5-Hydroxycedrol and 8-Hydroxycedrol. All three compounds exhibited significant antibacterial activity. Keywords: Cedrol, Microbial Biotransformation, Cedrol Metabolites, Biological Activity