Türkiye Pimpinella türlerinin uçucu yağ bileşimleri

Abstract

ÖZET Doktora Tezi Türkiye Pimpinella Türlerinin Uçucu Yağ Bileşimleri Uzm. Bio. Nurfaayat TABANCA Anadolu Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmakognozi Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Neş'e KIRIMER Şubat 2004 Türkiye Pimpinella uçucu yağlarının bileşimlerini ortaya koymayı amaçlayan bu çalışmada, ticari önemi olan P. anisum dışındaki 18 tür doğadan toplandı. Meyve, meyvesiz herba ve kök olmak üzere üç kısma ayrılarak su distilasyonu ile uçucu yağlan elde edildi. Uçucu yağların bileşimleri GK/KS, bileşiklerin relatif yüzdeleri ise GK ile belirlendi. Uçucu yağlarda tanımlanamayan bileşiklerin, izolasyonu için kolon kromatografisi, Yüksek Performanslı Flash Kromatografisi ve preparatif Yüksek Basmçlı Sıvı Kromatografisi teknikleri uygulandı. Elde edilen maddelerin yapı tayinlerinde UV, İR, NMR (İD-NMR; 1H, 13C, DEPT ve 2D-NMR; COSY, HMQC, HMBC), LC-ESI-FTMS ve EIMS yöntemlerinden yararlanıldı. İzole edilen yirmi bileşikten dört tanesi yeni [4-(2-propenil)-fenil anjelat, 4-(3~ metiloksiranil)-fenil 2-metil butirat, aurean ve traginon] altı tanesi Umbelliferae familyası için yeni [4-(l-propenil)-fenil-2-metil butirat, diktamnol, 4,6-guaiadien, 4-(l-propenil)-fenil izobutirat, alismol ve 12-hidroksi-j5-karyofillen asetat] ve biri de Pimpinella cinsi için yeni [frara-izoosmorizol] maddelerdir. Anahtar Kelimeler: Pimpinella, Umbelliferae (Apiaceae), uçucu yağ, GC, GC/MS, (£)-anetoî, trinorseskiterpen, psödoizoöjenol, fenilpropanoit

ABSTRACT PhD Dissertation Essentia! Oil Composition of the Pimpinella species of Turkey MSc. Bio. Nurhayat TABANCA Anadolu University Graduate Institute of Health Sciences Department of Pharmacognosy Supervisor: Prof. Dr. Neş'e KIRIMER February 2004 Compositions of essential oils from fruits, herbs (without fruits) and roots of 18 Pimpinella species naturally growing in Turkey, except for P. anisum a commercial species, have been investigated by GC/MS. Relative percentages of the detected constituents are given based on their GC analysis. Compounds were isolated using techniques such as column chromatography, high performance liquid chromatography, preparative high pressure liquid chromatography. UV, İR, NMR (1D-NMR; 1H, 13C, DEPT and 2D-NMR; G-DQF-COSY, G-HMQC, G-HMBC), LC-ESI-FTMS and EIMS techniques were used in the structure elucidation of the isolated constituents. Of the 20 compounds isolated, four were new [4-(2-propenyl)-phenyl angelate, 4-(3- methyloxiranyl)-phenyl 2-methyl butyrate, aureane and traginone], six were new for the family Umbelliferae [4-(l-propenyl)-phenyl -2-methyl butyrate, dictamnol, 4,6-guaiadiene, 4-(l-propenyl)-phenyl isobutyrate, alismol and 12-hydroxy-P- caryophyllene acetate] and /ra/w-isoosmorizol was new for the genus Pimpinella. Keywords: Pimpinella, Umbelliferae (Apiaceae), essential oil, GC, GC/MS, (E)-anethole, trinorsesquiterpene, pseudoisoeugenol, phenylpropanoid.