Bazı doğal aromatik maddelerin mikrobiyal transformasyonu ve biyolojik etkileri

Abstract

Doğal aromatik maddelerin biyotransformasyonla oluşan türevleri doğal ilaç, koku ve tat maddeleri olarak önem taşımaktadır. Bu çalışmada ?-fellandren ve bu monoterpeni ana madde olarak taşıyan Schinus molle L. (Anacardiaceae) uçucu yağı substrat olarak, 22 farklı mikroorganizma (bakteri, fungus ve maya) ile biyotransformasyona tabi tutulmuştur.Oluşan metabolilerden 10'u spektroskopik yöntemler kullanılarak tanımlanmış, 6-hidroksipiperiton, ?-fellandren epoksit, cis-p-ment-2-en-1-ol ve karvotanaseton'un, (R)-(-)-?-fellandrenin biyotransformasyonuyla oluştuğu ilk kez bu çalışma ile bildirilmiştir. Aynı zamanda uçucu yağın ana maddeleri olan limonen ve ?-fellandrenin ticari numuneleri ile gerçekleştirilen biyotransformasyonlar sonucu izole edilerek yapısı aydınlatılan, 8-p-menten-1,2-diol ve 5-p-menten-1,2-diol'ün in vitro antibakteriyal, antikandidal, antioksidan özellikleri ve Vibrio fischeri biyolüminesan yöntemi ile akut toksisiteleri incelenmiştir. Sonuç olarak limonenden elde edilen 8-p-menten-1,2-diol metabolitinin özellikle Bacillus cereus ve metisiline dirençli Staphylococcus aureus'a (MRSA) karşı ampisilinden daha kuvvetli antibakteriyal etkiye sahip olduğu görülmüştür. Aynı şekilde 5-p-menten-1,2-diolün, başlangıç maddesi olan ?-fellandrenden çok daha kuvvetli antibakteriyal ve antikandidal etkiler kazandığı ve Vibrio fischeri biyolüminesan yöntemi ile toksik etkisinin olmadığı belirlenmiştir.Kaynaklarda pek az örneği olan bir uçucu yağda doğrudan biyotransformasyon araştırması ülkemizde ilk kez gerçekleştirilmiştir.Anahtar Kelimeler: Schinus molle, uçucu yağ, ?-fellandren, biyotransfomasyon, biyolojik aktivite

Derivatives of natural and aromatic compounds obtained by biotransformation constitute an important resource for natural pharmaceutical, fragrance and aroma substances. In this present work the monoterpene ?-phellandrene and the essential oil of Schinus molle L. (Anacardiaceae) containing this constituent as major compound were biotransformed by 22 different microorganisms (bacteria, fungi and yeasts). 10 metabolites were characterized by spectroscopic methods, where 6-hydroxypiperitone, ?-phellandrene epoxide, cis-p-menth-2-en-1-ol and carvotanacetone originated from (R)-(-)-?-phellandrene were reported for the first time in this study. Furthermore, individual biotransformation studies with the major essential oil constituents limonene and ?-phellandrene obtained from commercial sources yielded 8-p-menthen-1,2-diol and 5-p-menthen-1,2-diol. Also substrates and metabolites were subjected to in vitro antibacterial, anticandidal and acute toxicity test (bioluminescent Vibrio fischeri). The biotransformation metabolite 8-p-menten-1,2-diol from limonene showed inhibitory activity towards the pathogens Bacillus cereus and methicilline resistant Staphylococcus aureus (MRSA) better than the substrate and the standard antimicrobial ampicilline. The metabolite 5-p-menthen-1,2-diol obtained from the substrate ?-phellandrene showed also good inhibitory activities against various bacteria and Candida species with relatively non-toxic properties detected by the Vibrio fischeri bioluminescence assay.Only a few studies on the biotransformation of essential oils were conducted according to the literature search, where this work is the first example for Turkey.Key words: Schinus molle, essential oil, ?-phellandren, biotransformation, bioassays