Timokinonun mikrobiyal biyotransformasyonu

Abstract

Bu çalışma kapsamında, çörek otu (Nigella sativa L.) tohum uçucu yağında ana bileşik olarak bulunan monoterpen kinon yapısındaki timokinon molekülünün 35 farklı mikroorganizma ile biyotransformasyonu gerçekleştirilmiştir. Aspergillus niger ATCC 10549 ile altı, denenen diğer mikroorganizmalar ile ancak bir tane aynı metabolitin oluştuğu gözlenmiş, ince tabaka kromatografisi (İTK), gaz kromatografisi-kütle spektrometrisi (GK-KS) ve nükleer manyetik rezonans spektroskopisi (NMR) yöntemleri ile yapıları tayin edilmiştir. A. niger ile oluşan altı metabolitten timohidrokinonun kimyasal yapısı tanımlanabilmiştir. Bu çalışma ile ilk defa, timokinonun mikrobiyal transformasyonu araştırılmış ve elde edilen metabolit timohidrokinon, denenen mikroorganizmalardan 23'nde gözlenmiştir. Timokinonun A. parasiticus (NRRLY 2999) ile preparatif biyotransformasyonu sonucu oluşan timohidrokinon metaboliti biyolojik aktivite çalışmaları için kromatografik olarak saflaştırılmıştır.Ayrıca in vitro olarak timokinon ve timohidrokinonun antimikrobiyal (antibakteriyel antikandidal), antioksidan (DPPH ve ABTS radikal süpürücü etki) ve enzim inhibisyonu [asetilkolin esteraz (AchE), butirilkolin esteraz (BuChE)] biyoaktivite testleri gerçekleştirilmiştir.Sonuç olarak elde edilen biyotransformasyon ürünü timohidrokinonun kullanılan substrata göre test edilen sistemlerde biyolojik aktivitesinin daha etkin olduğu görülmüştür.

In this present work, thymoquinone a monoterpene quinine, which is the major constituent of the essential oil of Black Cumin seed (Nigella sativa L.) was subjected to microbial biotransformation studies by using 35 different microorganisms. Among the screened strains Aspergillus niger ATCC 10549 was the most metabolite-yielding species with six metabolites identified by thin layer chromatography (TLC), gas chromatography/mass spectroscopy (GC-MS) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), respectivelty. Thymohydroquinone was the only metabolite characterized for the first time transformed by 23 of the tested microorganisms among others. The preparative biotransformation of thymoquinone by the fungus A. parasiticus (NRRLY 2999) yielded the chromatographically purified thymohydroquinone for bioactivity tests.The in vitro antimicrobial (antibacterial and anticandidal), antioxidant (DPPH and ABTS radical scavenging), and enzyme inhibition [Acetylcholineesterase (AchE) butyrylcholineesterase (BuChE)] bioactivities of thymoquinone and thymohydroquinone were evaluated.As a result the biotransformation metabolite thymohydroquinone showed better biological activities when compared with the substrate in the tested bioassays.