Bazı sübstitüe tiyosemikarbazid ve triazol türevi bileşiklerin sentezleri ve spektroskopik verileri üzerinde çalışmalar

Abstract

ÖZET BAZI SÜBSTİTÜE TİYOSEMİKARBAZİD VE TRİAZOL TÜREVİ BİLEŞİKLERİNİN SENTEZLERİ VE SPEKTROSKOPİK VERİLERİ ÜZERİN¬ DE ÇALIŞMALAR Bu çalışmada, l-aroil-4-alkil/ariltiyosemikarbazidleri elde etmek için başlangıç maddesi olarak ilk defa tarafımızdan sentezlenen p(benzoilamino)benzoilhidrazinin, metil-, etil-, allil-, fenetil-, siklohekzil-, fenil-, p-bromofenil- ve p-klorofenil isotiyosiyonatlara katımı sonucunda kazanılan tiyosemikarbazid türevleri (madde Illa-h) alkali ortamda 5-(4 aminofenil)-4-alkil/aril- 2,4 - dihidro-3H- l,2,4-triazolin-3-tiyonlar hazır- lanmıştır (madde IVa-h). l,2,4-triazolin-3-tiyon yapısındaki IVa. IVc, IVg, IVh maddeleri orijinal olup tarafımızdan sentezi yapılmıştır. 1.2.4-triazolin-3-tiyonların tiyon-tiyol totomerisi gösterebileceği düşünülerek hangi totomerik şekilde bulunduğu araştırılmış, katı halde tiyon yapısında oldukları saptanmıştır. Elde edilen bu türevlerin yapılarının aydınlatılmasında spektral (UV, ÎR ve Kütle) bulgulardan ve elementel analizlerden yararlanılmıştır.

70 SUMMARY STUDIES ON THE SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC DATA OF SOME SUBSTITUTED THIOSEMICARBAZIDE AND TRIAZOLE DERI VATIVES In this study, substituted l-aroyl-4-alkyl/arylthiosemikarbazide derivatives eight new compounds (III a-h) were obtained from the addition of methy-, ethyl-, allyl-, phenenthyl-, cyclohexyl-, phenyl-, p-bromophenyl- and p-chlorophenylisothiocyanate to p-(benzoylamino)benzoylhydrazine which were prepared by us. As a result of compounds III a-h were heated with 2N sodium hydroxide, 5-(4-amİnophenyl)- 4-alkyl/aryl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazoline-3-thiones (compounds IV a-h) were formed some of them (IV a, IVc, IVg, IVh) were new compounds. 5-(4-Aminopheny)-4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazoline- 3-thiones (IVa-h) can exist in thione-thiol tautomer form. The IR spectral data of the compounds showed thione form in solid state. Structures of these compounds were elucidated using UV (IIIa-h, IVa-h), IR (IIIa-h, IVa, IVc, IVg, IVh), Mass (IVa, IVc, IVg, IVh) spectral methods besides elementary analysis.