Bazı sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol türevi bileşikler üzerinde çalışmalar

Abstract

ÖZET BAZI SÜBSTİTÜE 1,3,4-TİYADlAZOL TÜREVLERİ ÜZERİNE ÇALIŞMALAR Bu çalışmada daha önce tarafımızdan hazırlanmış olan 1-aroil-4-sübstitüetiyosemikarbazidlerin (la-h) derişik sülfürik asitle etkileştiril- meleri sonucunda 5-[p-(benzoilamino)fenil]-2-sübstitüe amino-1,3.4 tiyadi- azol yapısına sahip aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir. 5-[p-(benzoilamino)fenil)]-2-met Hamino-l,3,4-tiyadiazol (2a) 5-[p-(benzoilamino)feniI]-2-etilamino-l,3,4-tiyadiazol (2b) 2-allilamino-5-[p-(benzoilamino)fenil]-l,3,4-tiyadiazol sülfat (2c) 5-[p-(benzoilamino)fenil]-2-siklohekzil-l,3,4-tiyadiazol (2d) 5-[p-(benzoilamino)fenil]-2-fenetil- 1,3,4-tiyadiazol (2e) 5-[p-(benzoilamino)fenil]-2-fenil-l,3,4-tiyadiazol (2f) 5-[p-(benzoilamino)fenil]-2-(p-bromo)fenil-l,3,4-tiyadiazol (2g) 5-[p-(benzoilamino)fenil]-2-(p-kloro)fenil-l,3,4-tiyadiazol (2h) Sekonder amin grubunun varlığını saptamak amacıyla prototip olarak seçilen 2g ve 2h maddeleri asetik anhidrit ile asetillenmiştir. Diğer yandan amid grubunu hidroliz etmek amacıyla 2h maddesi 2N sodyum hidroksit ile ve 2c ve 2h maddeleri % 50 sülfürik asidle reaksiyona sokulmuş-tur, sonuçta bu maddelerin hidrolize dayanıklı oldukları saptanmıştır. Bütün maddelerin yapılarının aydınlatılmasında elemanter analiz yanında kimyasal yöntemler ve UV, İR, kütle (2a, 2b, 2e) spektroskopik yöntemlerden de yararlanılmıştır ve düşünülen yapıların doğruluğu kanıtlanmıştır.

61 7. SUMMARY STUDIES ON SOME SUBSTITUE 1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATES In this study 5-[p-(benzoylamino)phenyl]-2-substituted ami- no-l,3,4-thiadiazole derivates were obtained from l-aroyl-4-substituedthi- osemicarbazide (la-h) which were prepared by us, previously. This cylizati- on reaction was carried out in concentrated sulfuric acid medium and the following compounds were formed respectively; 5-[p-(benzoylamino)phenyl]-2-methylamino-l,3,4-thiadiazole (2a) 5-[p-(benzoylamino)phenyl]-2-ethylamino-l,3,4-thiadiazole (2b) 2-allilamino-5-[p-(benzoylamino)phenyl]-l,3.4-thiadiazole sulfate (2c) 5-[p-(benzoylamino)phenyl]-2-cyclohexylamino-l,3,4-thiadiazole (2d) 5-[p-(benzoylamino)phenyl]-2-phenethylamino-l,3,4-thiadiazole (2e) 5-[p-(benzoylamino)phenyl]-2-phenylamino-l,3,4-thiadiazole (2f) 5-[p-(benzoylamino)phenyl]-2-(p.bromo)phenylamino-l,3,4-thiadi- azole (2g) 5-[p-(benzoylamİno)phenyl]-2-(p.kloro)phenylamino-l,3,4-thiadi-62 azole (2h) The substance 2g and 2h were chosen as prototype and they were acetylated with acetik anhidr to prove the existence of secondary amine. On the other hand, in order to hydrolyse of the amide group the substance 2h was reacted with 2N sodium hydroxide and 2c and 2h were reacted with 50% sulfuric acide. And the result was that none of them was hydrolysed. The elemantary analysis is being used as well as chemical met- hos, UV, IR, mass (2a, 2b, 2e) spektral methos, in order to elucidate the structures of substancans. In this way, our previous predictious regerding the structures have been proved as a result of this trials.