1,2,4-triazol halkası taşıyan bazı tiyoüre ve üre türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Tiyoüre ve üre bileşikleri, çok yönlü ve yüksek biyolojik aktivite gösterebilen yapılar olmalarından ötürü, medisinal ve farmasötik kimya alanında oldukça önemli yere sahip olan bileşiklerdir. Bununla beraber, 1,2,4-triazol türevleri de geniş bir alanda farmakolojik aktiviteye sahip yapılardır. Bütün bu sebepler, bizi 1,2,4-triazol grubu içeren tiyoüre ve üre türevlerini sentezlemek adına teşvik etmiştir. Tez kapsamında 15 tiyoüre ve 13 üre bileşiği sentezlenmiştir. Tiyoüre (1a-n) ve üre bileşikleri (2a-h), 4-(aminofenil) asetik asitten hareketle sentezlenmiştir. Bunun için öncelikle 4-(aminofenil) asetik asit, aseton içerisinde çözülmüş, daha sonra izotiyosiyanat ve izosiyanatlarla su banyosunda yaklaşık 100oC sıcaklıkta reaksiyona sokulmuştur. Yaklaşık 6-8 saat sonunda, İTK ile kontrol edilerek reaksiyon sonlandırılarak tiyoüre (1a-n) ve üre (2a-h) bileşikleri elde edilmiştir. Bu bileşikler, asetonitrilden kristallendirilerek saflaştırılmıştır. Elde edilen tiyoüre ve üre bileşiklerinin bir kısmı, eşit moldeki tiyokarbohidrazit ile yağ banyosunda 130-140oC sıcaklıkta karıştırılmak suretiyle reaksiyona sokulmuştur. Üç saat sonunda ortama su katılarak reaksiyona girmeyen tiyokarbohidrazitin uzaklaştırılması sağlanmış ve bundan da yaklaşık 30 dakika sonra İTK kontrolü ile reaksiyon sonlandırılmıştır. Süzülen ve kurutulan ürün, asetondan kristallendirilerek saflaştırılmıştır.Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları, elementel analiz (C, H, N, S), 1H-NMR, IR, UV, 13C-NMR (1b, 1d, 2b, 2c) ve kütle spektrumu (1a, 1c, 1d, 2a, 2b, 2c, 4c, 4d) ile aydınlatılmış olup, bütün bileşiklerin düşünülen yapılarda olduğu kanıtlanmıştır.

Thiourea and urea compounds gain importance in medicinal and pharmaceutical field due to showing a broad range of biological activities. In addition, 1,2,4-triazole derivatives have also been found to possess a wide spectrum of pharmacological activities. These observations prompted us to synthesize a series of thioure and urea derivatives containing 1,2,4-triazole ring system. In this study, we synthesized 15 thiourea and 13 urea compounds. Thiourea (1a-n) and urea derivatives (2a-h) are synthesized from 4-(aminophenyl) acetic acid. Firstly, 4-(aminophenyl) acetic acid solved in acetone and then reacted with isotihocyanates and isocyanates at about 100oC temperature. After 6-8 hours, reaction is finished by TLC control. Synthesized compounds (1a-n and 2a-h) recrystallized from acetonirile. Some of these thiourea and urea compounds, reacted with equivalent thiocarbohydrazide at 130-140oC oil bath by stirring. We aimed to send away the non-reacted thiocarbohydrazite by addition of water after 3 hours. Thirty minutes later from water addition, we finished the reaction by TLC control. Filtered and dried product is recrystallized form acetone.All of synthesized compounds are characterized by elementary analysis (C, H, N, S), 1H-NMR, IR, UV, 13C-NMR (1b, 1d, 2b, 2c) and mass spectroscopy (1a, 1c, 1d, 2a, 2b, 2c, 4c, 4d) which were in agreement with the proposed structures.