Bazı Yeni Şalkonların ve bunlardan türeyen 2-Pirazolin türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Şalkonlar, (1,3-diarilprop-2-en-1-on) ve 2-pirazolin türevlerinin sentezi bu yapı sistemlerinin çeşitli farmakolojik etkilerinin bulunması nedeniyle geniş araştırma alanına sahiptir. Bu çalışmada çeşitli metil aril ketonlar ile sübstitüe benzaldehitlerin metanollü ve sodyum hidroksit çözeltisi içeren alkali ortamda gerçekleşen Claisen-Schmidt kondenzasyonu sonucunda bir seri şalkonlar [1a-l] hazırlanmıştır. 3, 5-disübstitüe-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbotiyoamid [2a-i] bileşikleri, seçilen şalkonlar [1a-i] ve tiyosemikarbazidin alkali ortamda geri çeviren soğutucu altında, su banyosunda ısıtılması ile sentezlenmişlerdir. Benzer şekilde N, 3, 5-trisübstitüe-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksamid [3a-c] bileşikleri seçilen şalkonlar [1a, 1j] ve sübstitüe semikarbazidlerin [S1, S2] alkali ortamda geri çeviren soğutucu altında, su banyosunda ısıtılması ile sentezlenmişlerdir.Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz ve spektral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC ve kütle) veriler ile aydınlatılmış olup, bütün bileşiklerin düşünülen yapılarda olduğu kanıtlanmıştır.

Synthesis of chalcones (1,3-diarylprop-2-en-1-ones) and 2-pyrazoline derivatives has been an active field of research due to their established pharmacological effects. In this study, a series of chalcones [1a-l] were prepared with methyl aryl ketones and substituted aldehydes in presence of sodium hydroxide and methanol via Claise-Schmidt condensation. 3, 5-Disubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides [2a-i] were synthesized by rufluxing selected chalcones [1a-i] and thiosemicarbazide in presence of alkaline medium. And similiarly 1, 3, 5-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides [3a-c] were synthesized by refluxing selected chalcones [1a, 1j] with substituted semicarbazides [S1, S2] in alkaline medium.Structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and spectral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC and mass) data which were in agreement with the proposed structures.