Chitosan schiff base derivatives and their complexes: Synthesis, characterization, investigation of antimicrobial properties

Abstract

Ketoksim ligandları ile kitosanın kondenzasyon reaksiyonu sonucu 4-(benzimidazolisonitrosoasetil)bifenil kitosan türevi Schiff bazları (HL) hazırlanmıştır. Bu kitosan Schiff bazı türevi ligandlar yeni polimerik kitosan metal komplekslerinin [ML(H2O)2CH3COO] (M(II)=Cu, Zn), [ML(H2O)2NO3] (M(II)=Cd) sentezlenmesinde kullanılmıştır. Bu bileşikler elemental analiz, spektral sonuçlar (FT-IR, 13C-NMR ve 1H-NMR) ve manyetik ölçümler ile karakterize edilmiştir. Bileşiklerin termal özellikleri TG/DTA analizleri ile incelenmiştir. Kitosan Schiff bazı ligandları, iki dişli ve tek eksi yüklü olarak davranmaktadır. Serbest kitosan, onun Schiff bazı modifiye edilmiş türevleri ve sentezlenen metal kompleksleri arasındaki yapısal morfolojik farklar, bu bileşiklerin SEM fotoğraflarının yüzey morfoloji çalışmalarıyla da desteklenmiştir. Ayrıca bileşiklerin iki farklı tip bakteriye [E. coli 25922, S. Aureus ATCC 25923] karşı antibakteriyal davranışları ve Aspergillus niger MU1, Aspergillus fumigatus, Rhizopusoryzae'e karşı antifungal aktiviteleri incelenmiştir.

4-(Benzimidazoylisonitrosoacetyl)biphenyl chitosan derivative Schiff bases (HL) were prepared by the condensation resaction of keto oxime ligands with chitosan. These chitosan Schiff bases derivative ligands have been used to synthesize the new polymeric chitosan metal complexes [ML(H2O)2CH3COO] [M(II)=Cu, Zn], [ML(H2O)2NO3] [M(II)=Cd]. These compounds were characterized by elemental analysis, by spectral data (FT-IR, 13C-NMR and 1H-NMR) and by magnetic measurements. Thermal properties of the compounds have been investigated with TG/DTA analyses. The chitosan Schiff base ligands behaves as a bidentate chelate with a single negative charge. The difference instructural morphology between free chitosan, its Schiff base modified derivatives and the synthesized metal complexes is also supported by the surface morphology study of their SEM photographs. Therefore the antibacterial behaviors of the compounds against two types of bacteria [E. coli 25922, S. aureus ATCC 25923] and antifungal activity of the compounds against Aspergillus niger MU1, Aspergillus fumigatus, Rhizopusoryzae have been investigated.