Tetrafenil etilen birimleri taşıyan kaliks[4]aren türevlerinin sentezi

Abstract

Bu çalışmada p-ter-bütilfenolden çıkılarak literatüre göre p-ter-bütil kaliks[4]aren sentezlendi ve iki basamaklı bir reaksiyon dizisi ile p-ter-bütil kaliks[4]aren diamin bileşiğine dönüştürüldü. Ayrıca, McMurry reaksiyonu ile benzofenon ve 4-aminobenzofenonun etkileştirilmesiyle tetrafeniletilen-amin türevi elde edilerek sırasıyla izosiyanat ve izotiyosiyanat türevlerine dönüştürüldü. Kaliks[4]aren diamin bileşiğinin tetrafeniletilenaminin izosiyanat ve izotiyosiyanat türevleri ile etkileştirilmesi sonucunda yapısında tetrafeniletilen birimleri taşıyan kaliks[4]aren üre ve tiyoüre türevi sentezlendi.Elde edilen bileşikler kristallendirme, kolon kromatografisi ya da her ikisi ile saflaştırıldıktan sonra yapıları FTIR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi ve elementel analiz gibi yöntemlerle aydınlatıldı. Sentezlenen kaliks[4]aren türevlerinin agregasyondan kaynaklanan emisyon özellikleri ise floresans spektroskopisi kullanılarak araştırıldı.

In this study, starting with p-tert-butylphenol, p-tert-butylcalix[4]arene has been synthezised and converted to p-tert-butylcalix[4]arene diamine via a two step reaction sequence calix[4]arene diamine. Coupling of benzophenone and 4-aminobenzophenone with a McMurry reaction has afforded tetraphenylethylene-amine. Then it was converted to the isocyanate and isothiocyanate derivatives respectively. p-tert-butylcalix[4]arene urea and thiourea derivatives bearing tetraphenylethylene units have been successfully synthezised by the reaction of p-tert-butylcalix[4]arene diamine with these isocyanate and isothiocyanate derivatives.The compounds have been purified by crystallization, column chromatography or both and their structures have beed identified by FTIR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The emission features arose from the aggregation of the synthesized calix[4]arene derivatives have been investigated using fluorescence spectroscopy.