Uzun zincirli n-alkil içeren 5,6-dimetilbenzimidazol-2-iliden paladyum komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik uygulaması

Abstract

Son yıllarda yapılan çalışmalarda, N-heterosiklik karbenlerin (NHCs) organometalik kimya ve homojen kataliz alanındaki ana ligandlardan biri olduğu ortaya çıkmıştır. Bunun nedeni, ligand olarak NHC'lerin, geçiş metalleriyle kuvvetli -bağı oluşturmaları ve sterik hacmin geçiş metaline doğru yönlenmesi gibi eşsiz özelliklerinin bulunmasıdır. Bu tarz kompleksler C-C bağ oluşum tepkimeleri, transfer hidrojenasyonu, hidroformilasyon, olefin metatezi ve C-H aktivasyonu gibi reaksiyonlarda katalizör olarak kullanılmaktadır. Sonuç olarak, yeni özel yapım NHC'lerin geliştirilmesiyle yeni dönüşümleri mümkün kılmak veya bilinen reaksiyonları yeni reaksiyon ortamlarına dönüştürmek oldukça arzu edilen bir durumdur. Bu tez kapsamında, literatürde daha az çalışılan tür olan 5-6-dimetilbenzimidazol çekirdeği seçilmiş ve bu türden yola çıkılarak bilinen sentez yöntemleri yardımıyla NHC öncülleri hazırlanmıştır. Takiben, sentezlenen bu NHC öncülleri kullanılarak, yeni bir seri PEPPSI-tip Pd(II)-NHC kompleksleri sentezlenmiştir. Sentezlenen komplekslerin yapıları NMR spektroskopisi, elementel analiz, FT-IR ve MS gibi yöntemlerle aydınlatılmıştır. Son olarak ise, sentezlenen Pd(II)-NHC komplekslerinin Suzuki-Miyaura çapraz eşleşme reaksiyonundaki katalitik aktiviteleri incelenmiştir.

In recent years studies, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged to be one of the main ligand classes in the field of organometallic chemistry and homogenous catalysis. The reason for this can be found in the unique properties of NHCs as ligands, such as the strong σ-bond formation with transition metals and the steric bulk directed towards the transition metal. Such metal complexes containing NHC ligands are used as catalysts in reactions such as C-C bond formation reactions, transfer hydrogenation, hydroformylation, olefin metathesis and C-H activation. Consequently, the development of new tailor-made NHCs is highly desirable to enable new transformations or to bring established reactions into new reaction media.Within the scope of this thesis, 5-6-dimethylbenzimidazole core, which is the less studied derivative in the literature, was selected and NHC precursors based on this derivative were prepared by using known synthesis methods (2a-e). Subsequently, the a new series PEPPSI-type Pd(II)-NHC complexes (3a-e) were synthesized using these synthesized NHC precursors. The structures of all synthesized compounds were characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, FT-IR and MS. Finally, the catalytic activities of the synthesized Pd(II)-NHC complexes in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction were investigated.