Pirazol ve kumarin yapılarını içeren yeni hibrit moleküllerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, pirazol ve kumarin gibi iki biyoaktif çekirdeğin bir molekülde yer aldığı yeni hibrit bileşiklerin sentez ve karakterizasyon çalışmaları hedeflenmiştir. Bu hedef doğrultusunda aşağıdaki çalışmalar gerçekleştirildi. Tez çalışmamızda öncelikle asetofenon ile 4-kloroasetofenon bileşiklerinin N,N-Dimetilformamit-dimetilasetal (DMF-DMA) reaktifi ile olan reaksiyonlarından, dimetilamino grubu içeren α,β-doymamış karbonil bileşikleri (B) sentezlendi. B bileşiklerinin aromatik diazonyum tuzlarıyla 0 oC'de etkileştirilmesiyle aldehit grubu içeren C bileşikleri elde edildi. Daha sonra C bileşiklerinin etil 4-kloro-3-oksobütanoat reaktifi ile müteakip reaksiyonlarından pirazol halkası içeren β-ketoester bileşikleri (D) sentezlendi. Son basamakta, D bileşiklerinin salisilaldehit türevleriyle yapılan reaksiyonlarından kumarin ve pirazol halkaları içeren yeni hibrit bileşikler (E) elde edildi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapı analizleri elementel analiz, FTIR, NMR, HRMS yöntemleriyle gerçekleştirildi.

In this work, the synthesis and characterization studies of novel hybrid compounds in which two bioactive nuclei such as pyrazole and coumarin are contained in one molecule are targeted. The following studies were carried out in line with this objective. In this project, α, β-unsaturated carbonyl compounds (B) containing the dimethylamino group were first synthesized from the reactions of acetophenone and 4-chloroacetophenone compounds with N,N-Dimethylformamide-dimethylacetal (DMF-DMA). By reacting the compounds B with aromatic diazonium salts at 0 °C, compounds C which are contain aldehyde group were obtained. Then, β-ketoester compounds (D) containing the pyrazole ring were synthesized from the subsequent reactions of the compounds C with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate reactive. In the last step, novel hybrid compounds (E) containing coumarin and pyrazole rings were obtained from reactions of compounds D with salicylaldehyde derivatives. The synthesized new compounds were characterized by elemental analysis, FTIR, NMR, HRMS.