Etil 7-oksi-6-kloro-4-metilkumarin-3-propanoat taşıyan ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyaninler 20.yüzyıldan günümüze kadar üzerine giderek artan araştırmalar yapılan bileşik grubudur. Bu bileşikler ışığa karşı duyarlı, yüksek singlet oksijen üretebilme ve görünür bölgede yüksek absorpsiyon yapabilmelerinden dolayı fotodinamik terapide ikinci nesil fotosensitizerler olarak kullanılmaktadırlar. Kumarinler üzerinde 19.yüzyılda başlayıp günümüze kadar araştırma yapılan α-lakton bileşikleridir. Biyolojik olarak aktif moleküllerdir. Ayrıca elektronca zengin bileşikler olmalarından dolayı yüksek floresans özellik gösterirler.Fotodinamik kanser tedavisi, 19.yüzyılın başında kullanılan bir tedavi yöntemidir. Bu yöntemin önemli noktalarından birisi fotosensitizer bileşiklerinin uygun seçilmesidir. Son zamanlarda bu noktayı dikkate alarak floresans özelliği yüksek olan 7-hidroksikumarin bileşikleri ile iyi bir fotosensitizer olan ftalosiyanin molekülleri birleştirilerek bu bileşiklerin fotodinamik terapi özellikleri üzerine araştırmalar yapılmaktadır. Böylece uygulamada fotosensitizer bileşiğinin vücut içinde kolaylıkla izlenebilmesi amaçlanmaktadır.Bu tez çalışmasında bir 7-hidroksikumarin türevi olan etil 7-oksi-6-kloro-4-metilkumarin-3-propanoat türevi taşıyan ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş, saflaştırılmış ve karakterizasyonu yapıldıktan sonra bu bileşiklerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenerek fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde kullanılabilirlikleri araştırılmıştır.

Phthalocyanines are second-generation photosensitizers which have been researched from the 20th century to the present. These compounds are light sensitive, absorbs light at visual region and very capable of producing singlet oxygen.Coumarins are α-lactone compounds which have been studied from the beginning of the 19th century until present. These compound are biologically active molecules. Coumarins are fluorescent molecules because of their electron rich structure. Photodynamic therapy is a treatment method of cancer that was discovered in the early 19th century. One of the important points of this method is the synthesis of a good photosensitizer. Lately, taking into account this point, researches prepared compounds by combining high fluorescent 7-hydroxycoumarin compunds with good photosensitizing phthalocyanine compounds. The addition of coumarin groups allows easily monitoring the photosensitizing phthalocyanines during the aplication.In this study, 7-hydroxycoumarin derivatives, ethyl 7-oxy-6-chloro-4-methyl coumarin-3-propanoate, bearing phthalocyanine compounds have been synthesized, purified, characterized and their photophysical and photochemical properties have been investigated wether they can be used in photodynamic therapy of cancer as a photosensitizer.