Synthesis and anti-hiv activity of oligopeptide-like structures containing cationic fragments

Abstract

Peptitler, çeşitli hastalıkları önleyerek yaşam kalitesini arttıran biyolojik olarak aktif düzenleyicilerin en yeni sınıfı olarak kabul edilir. Peptitler, organizmada hormonal rol gibi, farklı metabolik fonksiyonlarda ve insan sağlığında çok önemli bir fonksiyona sahiptir. Günümüzde, yaklaşık 70 peptid bileşiği ilaç olarak kullanılmaktadır ve şu anda klinik deneylerde yaklaşık 200 peptid bileşiği yeni ilaç adayları olarak değerlendirilmektedir.Bu çalışmanın amacı, HIV virüsüne karşı potansiyel aktivite gösterebilecek katyonik parçalara sahip oligopeptide yapılarını sentezlemektir. Aktif ara ürün olan N-Asil benzotriazole bileşiklerinin bazik sulu ortamda, katyonik amino asitler (His, Arg) ile reaksiyonları sonucu N-sübstitüye amino asitler elde edilmiş ve bunların karboksilik uçlarının diğer katyonik ve nört fragmentler (hidrazin, guanidine, birinci aminler) ile eşleştirerek katyonik unsurlar içeren kısa oligopeptid yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmada hazırlanan hedef bileşiklerin tümü yenidir ve yüksek verimde elde edilmiştir.

are considered as uprising class of biologically active regulators, which, by preventing various diseases, increase the quality of life. Peptides have a very important function, such as the hormonal role in the organism, in different metabolic functions as well as in human health. Nowadays, about 70 peptide drugs have been approved for use and currently, about 200 peptide therapies are being evaluated in clinical trials.The aim of this study is to synthesize oligopeptides with cationic fragments that may exhibit potential activity against the HIV virus. Syntheses are initiated by alkoxy benzoates, proceeding to the active intermediate N-Acyl benzotriazole, amide derivatives and amino acid amides derive using two amino acid cations Nω-(NO2–)-arginine and L-histidine as well as various substituents. All of the target compounds that were prepared here are novel and obtained in moderate to high yield.