Bazı amino ketonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

β-Amino ketonlar (Mannich bazları) biyolojik olarak aktif bileşiklerdir. Bu yapılar tıbbi kimyada, β-amino asit, β-amino alkol ve homolitik aminler ve azot içeren moleküllerin yapı bloklarında sıkça kullanılmaktadır. Sonuç olarak, β-amino ketonların elde edilmesi için yeni sentetik yöntemler geliştirilmektedir. Mannich reaksiyonu, bu metodolojilerin geliştirilmesi için uzun zamandır kullanılmaktadır.Bu çalışmada, çeşitli yapıdaki enolize olabilen keton bileşikleri, amin ve aldehitler kullanılarak üç bileşenli tek kap Mannich reaksiyonuyla toplam 15 adet β-amino ketonlar başarıyla sentezlenmiştir. Reaksiyon için farklı katalizörler denenmiş ve Bi(NO3)3 katalizörlüğünde ve çözücü olarak etanol varlığında en yüksek verim elde edilmiştir. Sentezlenen β-amino ketonların kimyasal yapısı, saflıkları ve stereokimyası 1H-NMR, 13C-NMR, IR, MS ve elementel analiz sonuçları ile kanıtlanmıştır. Ayrıca sentezlenen bu bileşiklerin mikrobiyal limit testleri yapılmış olup tüm bileşiklerin mikrobiyal açıdan da temiz olduğu kanıtlanmıştır. Yine söz konusu 15 adet bileşiğin antibiyogram analizi için seçilen B.subtilis bakterisine karşı yapılmış olup antimikrobiyal aktiviteye sahip olmadıkları gözlemlenmiştir.

β-Amino ketones (Mannich bases) are biologically active compounds. These structures are frequently used in medical chemistry in the building blocks of β-amino acids, β-amino alcohols and homoalitic amines and nitrogen-containing molecules. As a result, new synthetic methods are developed to obtain β-amino ketones. The Mannich reaction has long been used for the development of these methodologies.In this work, a total of 15 β-amino ketone compounds were successfully synthesized by one pot Mannich reaction with three-component using various enolizable ketone compounds, amines and aldehydes. Different catalysts have been tried for the reaction and it has been observed that the highest yield is obtained in the presence of ethanol as the solvent and bismuth nitrate as catalyst. The chemical structure, purity and stereochemistry of the synthesized amino ketones were verified by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, MS and elemental analysis results.In addition, synthesized compounds have been made microbial limit tests and all compound have been proven to be pure as microbial. Obtained β-amino ketones were used against B.subtilis bacteria for antibiogram analyses and they were not to have antimicrobial activity.