o-Tolilazometinfenolün oksidatif kondensasyon reaksiyonu ve ürünlerinin incelenmesi

Abstract

ÖZET YÜKSEK LİSANS TEZİ ö-TOLHAZOMETINFENOLUN OKSIDATIF KONDENSASYON REAKSİYONU VE ÜRÜNLERİNİN İNCELENMESİ H. Ökkeş DEMİR KSÜ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ KİMYA ANABİLİM DALI Danışman: Yrd. Doç. Dr. Yaşar ÇİL Yü : 2000, Sayfa: Vm+93 Jüri Yrd.Doç.Dr. Yaşar ÇİL Doç.Dr. Mehmet TÜMER Doç.Dr. Metin DIĞRAK Bu çalışmada, o-tolilazometinfenolün bazlı su ortamında hava oksijeni ve NaOCİ ile oksidatif polikondensasyon reaksiyonunun şartlan incelendi. Bu reaksiyonlar için optimum parametreler belirlendi. Oluşan ürünlerin yapı ve özellikleri kimyasal ve spektral analizlerle incelendi. Bu çalışmalar doğrultusunda di- tri- ve oligo-o-toülazometinfenol için sentez yöntemleri hazırlandı. o-Tolilazometinfenolün bazik ortamda oksitlendikçe di-trimerlere (% 15-67) ve molekül kütleleri M`=6400 ve Mw=7660 değerlerine eşit olan oligo-o- tolilazometinfenole (% 10-26) çevrildiği saptandı. Oksidatif polikondensasyon reaksiyonu sırasında -CH=N- gruplarının kısmen de olsa oksitlendiği gözlendi. Bunun sonucu meydana gelen oligo-o-tolilazometinfenolün (% 0.5-20) ise tolilazometin sübstitüentleri yam sıra -COOH grupları da içerdiği tespit edildi. Oligo-o-tolilazometinfenolün Cu(U), Zn(TJ), Pb(JJ) ve Co(U) ile metal- polimer kompleksleri sentezlenerek, yapı ve özellikleri incelendi. DTA ve TG analizleri yardımıyla da, sentezlenen tri- ve oligo-o- tolilazometinfenolün metal-polimer komplekslerinin termooksidatif bozunmasınm bazı parametreleri tayin edildi. Hava ortamında bu metal-polimer komplekslerinin 1 120 °C sıcaklığa kadar dayanıklı oldukları belirlendi. Ayrıca, sentezlenen maddeler ve onların türevlerinin çeşitli mikro organizmalara karşı antimikrobiyal etkileri de incelendi. Anahtar Kelimeler: o-ToHlazometinfenol, Hava oksijeni, NaOCİ, Oksidatif polikondensasyon, Oligo-o-tolilazometinfenol, Metal-polimer kompleksler, DTA- TG analizleri, Anti-mikrobiyal aktivite.

ABSTRACT MSc THESIS STUDY OF OXIDATIVE CONDENSATION REACTION PRODUCTS OF o-TOLILAZOMETHINPHENOL H. Ökkeş DEMİR DEPARTMENT OF CHEMISTRY INSTITUTE OF NATURAL AND APPLIED SCIENCES UNIVERSITY OF KAHRAMANMARAŞ SÜTÇÜ İMAM Supervisor: Yrd. Doç. Dr. Yaşar ÇİL Year: 2000, Pages: vm+93 Jury Yrd.Doç.Dr. Yaşar ÇİL Doç.Dr. Mehmet TÜMER Doç.Dr. Metin DIGRAK In this study, the oxidative polycondensation reaction conditions of o-tolilazomethinphenol with air oxygen and NaOCl were studied in an aqueous alkali solution. The structure and properties of the products were studied by chemical and spectra analyses o-tolilazomethinphenol was converted to di-tri-mers (15-67 %) which oxidized alkali medium. The number average molecular weight (Mn) and mass average molecular weight (Mw) values were found to be 6400 and 7660, respectively. Apart of the azomethin (-CH=N-) group oxidized during to polycondensation reaction. Thus reaction product, which is oligo-o-tolilazomethinphenol, involves tolilazomethine and carboxylic (-COOH) (0.5-20 %, w/w) groups. Besides, the structure and properties of polymer-metal complexes of oligo-o-tolilazomethinphenol with Cu(U), Zn(II), Pb(U) and Co(U) were studied. DTA and TG analyses were shown to be stable of oligo-o- tolilazomethinphenol and its polymer-metal complexes against thermo-oxidative decomposition. Also, anti microbial properties of oligo-o-tolilazomethinphenol and its polymer-metal complexes were determined against various micro-organisms. Key Words: o-Tolilazomethinphenol, oxidative polycondensation, oligo-o- tolilazomethinphenol, air oxygen, NaOCL, polymer-metal complexes, DTA and TG analyses, Anti-microbial activity. n