2-{(E)-[(X-klorofenil)imino]metil}-6-metoksi-4-[(E)-fenildiazenil]fenollerin (X = 2 veya 4) ve Ni(II), Cu(II) metal komplekslerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında, aromatik amin bileşiği olan anilin, 0-5 °C sıcaklık aralığında, sodyum nitrit (NaNO2) ve hidroklorik asitli (HCl) ortamda diazolandıktan sonra 2-hidroksi-3-metoksibenzaldehitle kenetlenmiştir. Reaksiyon sonucunda oluşan, 2-hidroksi-3-metoksi-5-[(E)-(fenildiazenil)]benzaldehidin, 2-kloranilin (2-ClC6H4NH2) ve 4-kloranilin (4-ClC6H4NH2) ile kondenzasyonu neticesindeyeni N,O tipi iki dişli ligantların [(as-2CIaH)] ve [(as-4CIaH)] sentezleri yapılmıştır. Sentezlenen bu azo-Schiff bazı türü ligantlarının Ni(II) ve Cu(II) geçiş metal iyonları ile metal ligant oranı 1:1 ve 1:2 olacak şekilde metal kompleksleri izole edilmiştir. Sentezi yapılan azo grubu içeren iki dişli ligant ve metal komplekslerinin yapıları, çeşitli spektroskopik ve analitik yöntemler yardımıyla karakterize edilmiştir. as-2CIaH ve as-4CIaH ligandlarının tek kristalleri elde edilerek yapısal özellikleri incelenmiştir. Bu ligantların ve metal komplekslerinin UV-Vis. spektrumları, magnetik süsseptibilite ve molar iletkenlikleri incelenmiştir. Diğer yandan çalışma kapsamında elde edilen bileşiklerin antikanser özellikleri de araştırılmıştır.

In this study, aniline, an aromatic amine compound, has been coupled first in sodium nitrite and hydrochloric acid media then 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehit in the 0-5 0C temperature range. After the reaction completion, the formed product, 2-hydroxy-3-methoxy-5-[(E)-(phenyldiazenyl)]benzaldehide, has been condensed with 2-chloraniline and 4-chloraniline and N,O type new bidentate ligands [(as-2ClaH)] and {(as-4ClaH)] have been synthesised. The synthesised azo-Schiff base type ligands have been isolated as metal complexes with transition metal ions Ni(II) and Cu(II) with the metal/ligand ratio of 1:1 or 1:2. The structures of synthesised azo-group containing bidentate ligands and their metal complexes have been characterized through use of different spectroscopic and analytical methods. The single crystals of azo-Schiff bases as-2ClaH and as-4ClaH have been obtained and their structural properties have been studied. UV-Vis spectra, magnetic susceptibilities and molar conductivities of the ligands and their metal complexes have been analysed. Additionally, anti-cancer properties of the synthesised ligands and their metal complexes have also been investigated.